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【请教】氨基的BOC保护

作者 bylip
来源: 小木虫 900 18 举报帖子
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我现在需要将2-溴乙胺氢溴酸盐做上BOC基团
但是我按照一个师兄给我的合成路线却没能成功

我用的2-溴乙胺氢溴酸盐、三乙胺和BOC的比例大约为:2.5:3:2
我在想是不是因为三乙胺的用量不够

还有就是作为溶剂的二氯甲烷用量非常大
我不太明白为什么要用到接近35mL的二氯甲烷

另外,我这次失败的实验是在无水无氧的条件下做的,是否有必要呢?
还想问一下,师兄给的合成路线中加BOC的过程中滴加了三个小时
并且在冰浴条件下,我不太明白这是为什么?

期待高人的解答,谢谢!! 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • crlsunday

    加三乙胺是为了吸收Boc酸酐反应后生成的酸
    后处理不会麻烦啊
    三乙胺可以直接旋蒸除去的

  • 有机化学2005

    如果物质上既有伯醇又有仲胺 我想保护胺基 羟基不会有影响吧

  • crlsunday

    应该不会,Boc酸酐是酯,而且个、反应在碱性条件下,羟基没有理由反应吧

  • bylip

    显色呢?

  • 546948962

    恩,上BOC还是比较好上的,不过碱的量要大,目的就是促进反应正向进行,呵呵,仅供参考

  • royacee

    这个反应没那么容易做得。。
    三乙胺加多了,二溴乙胺自身就反应了,然后就很杂。。
    似乎是应该先加二溴乙胺氢溴酸盐,boc酸酐(2当量?),然后慢慢0度下加三乙胺(<1当量)。
    不过依然不能保证能成,

  • 305810692

    无水无氧没必要

  • 546948962

    忘了说了,我的东西是带有芳香环的,呵呵

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