【请教】氨基的BOC保护
我现在需要将2-溴乙胺氢溴酸盐做上BOC基团
但是我按照一个师兄给我的合成路线却没能成功
我用的2-溴乙胺氢溴酸盐、三乙胺和BOC的比例大约为:2.5:3:2
我在想是不是因为三乙胺的用量不够
还有就是作为溶剂的二氯甲烷用量非常大
我不太明白为什么要用到接近35mL的二氯甲烷
另外,我这次失败的实验是在无水无氧的条件下做的,是否有必要呢?
还想问一下,师兄给的合成路线中加BOC的过程中滴加了三个小时
并且在冰浴条件下,我不太明白这是为什么?
期待高人的解答,谢谢!!
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京公网安备 11010802022153号
三乙胺不够啊,中和盐酸盐之后要保持1mol+的碱性
感觉三乙胺不够,再者你可以换别的 溶剂,至于滴加,冰浴是因为放热比较厉害啊 ,酸碱中和反应和 上BOC都会放热的 ,无水无氧是怕游离出的2-溴乙胺被氧化了吧
碱不够,Boc可稍过量
对了
还有显色的问题
我在反应的过程中点板,只有在原点的位置有点(在碘缸中显色)
而根本找不出其他的点
条件,不用那么苛刻,室温就行。你可以加一点催化剂,DMAP
氨基上Boc的反应碱的量可以大,我最多的时候加6eq,没必要滴加,我尝试过滴加和不滴加的效果一样,尤其是脱保护的时候,酸的加入必须要一次性加入,滴加会生成很多副产物。温度在室温反应即可,没有必要无水无氧,注意上完Boc极性一般变化较大,爬板的时候观察要仔细,
多加三乙胺的目的是什么?
多加后会不会导致后处理比较麻烦?