我看另一本书上也是这么写的。记得在哪看过，烯烃双键进攻带部分正电荷的氢，卤素形成负离子离去，带正电荷的氢和两个碳形成三元环结构，卤素进攻带正电荷的碳，三元环被破坏，氢转移到另一个碳上。这样不会出现C+离子，也就不会发生重排。

这个…楼上讲的应该是烯与卤单质的加成吧，经过环正离子。我的意思是说他机理本身就是经过碳正离子的，但是却不发生重排

当一分子的溴化氢加成之后，由于溴的吸电子作用，使得所连C的电子云密度降低，从而由于电子的电荷偏向溴导致含有正电荷，这时，体系内的溴离子必须进攻改C，最终形成偕二溴化物。不稳定越高，反应的活性也就会相应的增强的

楼上的想法我也有过，但是不是说越稳定的碳正离子越容易生成吗，但是越不稳定也就是说活性越高，这两者是不是有什么矛盾。

形成的碳正离子可与氯原子的电子对共轭形成八隅体使碳正离子稳定性提高,最重要性的是形成了八隅体.

第一个问题
氯的共轭效应小于吸电子效应是在中性条件下的
带正电后再共轭 共轭能增加 体系稳定性明显增加了
这个和苯环上的氯一样
苯环上的氯使苯环钝化  因为没有牵涉带额外电荷的状态 氯的吸电性（诱导效应）强于对苯环的共轭使苯环缺电
当亲电试剂进攻苯环带上正电 氯的强共轭效应体现 使邻对位易被进攻 而非单纯诱导效应决定的离氯越远越易被进攻
第二个问题 丙炔加成
这个问题我只是试着分析一下 不一定对
从热力学上讲烯丙正离子是最稳定的 但要重排过来也要考虑动力学因素
炔加成后的烯上面带的正电所占据的轨道 不是在双键派轨道上的（那样会形成双键打掉一个电子的正电自由基状态 极不稳定） 而是在烯碳上的sp2杂化轨道上， 和烯上其他原子成平面型 且由于双键固定而不能自由旋转 正由于空间上的限制使 甲基上的氢迁移过来重排成烯丙基正离子变得很困难 速度极慢（常规氢迁移是从sp3杂化 约108°到正电中心碳sp2杂化的派轨道90° 然后成键为sp3杂化108°，而此处是约108°到120°），因为这个原因 所以没有重排发生。
楼主能思考这些问题 看来对有机也有不少体会了  希望当楼主把有机书上几个比较本质的问题刨根究底后 对有机的理解能更上一层楼，

7楼的想法我倒是忽略了，给了我很大的启示，谢谢。
8楼的解释我很赞同，虽然你自己也不知道对不对，但是你讲的很有道理，呵呵。我之前也想，是不是因为是烯碳正离子无法重排呢，但是不知道烯碳正离子与碳正离子有何区别，我觉得这个解释还是很能说服我的。谢谢