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【求助】-SAc是吸电子基团还是供电子基团?

作者 ray624
来源: 小木虫 650 13 举报帖子
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请教大家,

—SAc,即—S—CO—CH3,硫乙酰基,是吸电子基团还是供电子基团?

疑惑出自:我在同一共轭体系的紫外光谱对比中,—SAc取代和Br取代的产物最大吸收性质类似(340nm),无取代的和甲基取代的类似(330nm)

恳请大家不吝赐教,谢谢!

[ Last edited by ray624 on 2009-6-29 at 15:50 ]

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  • 精华评论
  • bdhhl0925

    你可以把结构式画出来,大家一起讨论

  • ray624

    引用回帖:
    Originally posted by bdhhl0925 at 2009-6-29 16:38:

    说反了,兄弟,溴本来是给电子,但由于p-π共轭,分享了苯环的π电子,最终效果反而是吸电子了,但δ键还是给电子,定位效应还是邻对位,而不是间位

    是的,我可能有点搞不清Br现在在苯环上最终是什么作用。

    我在讨论的时候能说由于Br和SAc一样起到了给电子作用,使得紫外最大吸收红移吗

  • ray624

    结构式画出来看看

  • bdhhl0925

    应该是可以的
    红移肯定就是给电子了
    但是不能简单的说溴给电子,单独溴是吸电子的,你的情况应该和其他取代基一起,诱导效应和p-π共轭,产生了变化

  • bdhhl0925

    看了你的结构式
    我认为你应该把340nm的峰归属一下,应该是属于咔唑那一边的吸收峰

    Br是邻对位效应的,所以对位的电子密度要高一些,所以对于整个左边部分来说,是相当于给电子了
    就是说你右边部分看成 对溴苯基,就是给电子的了
    而右边那个苯环自身的电子密度是降低的,是蓝移的,但是苯环的吸收峰不在340,应该是200多,340nm对应的是咔唑部分的吸收

    所以说你要学会结合分子式具体分析

  • bdhhl0925

    如果你的溴在间位,我想就应该是蓝移了
    因为间位电子密度低,再通过诱导效应,从炔键拉电子,再从咔唑拉电子
    对位就是电子密度高,给炔键电子,进而给咔唑电子

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