把S换成O就是了
CH3-CO-O也就是酯基，应该有很弱的给电子性

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Originally posted by bdhhl0925 at 2009-6-29 16:02:
把S换成O就是了
CH3-CO-O也就是酯基，应该有很弱的给电子性

先谢过，我最初也是这么认为的，但是就没法和实验结果结合，所以才请教大家讨论一下

我的结论来之于 NMR
NMR的化学位移表中，如果苯环上有酯基，和有甲氧基的效果是类似的，化学位移变大
而硝基，卤素是使化学位移变小
硝基显然是吸电子，那么酯基就是给电子了
O换成S后，给电子能力更弱了，但仍然是给电子

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Originally posted by ray624 at 2009-6-29 16:03:


先谢过，我最初也是这么认为的，但是就没法和实验结果结合，所以才请教大家讨论一下

和你的实验结果是相符的啊
给电子，光谱红移啊

Br要特殊一些，Br在苯环上，除了有电子效应，还有p π共轭
所以苯环上的取代基分三类，给电子（邻对位效应） 吸电子（间位效应） 卤素（邻对位效应，本身给电子，但p π共轭后的结果是吸电子）
而在饱和链上，只有微弱的给电子效应，所以Br和CH3-CO-S一样，光谱在340nm，而甲基的在330nm
这是对的啊

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Originally posted by bdhhl0925 at 2009-6-29 16:10:

和你的实验结果是相符的啊
给电子，光谱红移啊

Br要特殊一些，Br在苯环上，除了有电子效应，还有p π共轭
所以苯环上的取代基分三类，给电子（邻对位效应） 吸电子（间位效应） 卤素（邻对位效应，本身给电 ...

我明白你的意思了，问题不在SAc而在Br上：

我做的是同一个共轭体系，在末端的苯环上连有不同的取代基，我理解Br是邻对位取代基，但是是吸电子基团，在苯环上有p-π共轭作用，能和甲基，SAc一起归为给电子取代基吗？

[ Last edited by ray624 on 2009-6-29 at 16:35 ]
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Originally posted by ray624 at 2009-6-29 16:23:


我明白你的意思了，问题不在SAc而在Br上：

我做的是同一个共轭体系，在末端的苯环上连有不同的取代基，我理解Br是间位取代基，但是是吸电子基团，在苯环上有p-π共轭作用，能和甲基，SAc一起归为给电子取代 ...

说反了，兄弟，溴本来是给电子，但由于p-π共轭，分享了苯环的π电子，最终效果反而是吸电子了，但δ键还是给电子，定位效应还是邻对位，而不是间位

Br是比较特殊
他单独在苯环上应该是吸电子，和SAc应该不同
如果还有其他基团就不好说了
你再去看看苯环的电子共振式
不能简单的说它是给电子还是吸电子