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【请教】BuLi的作用

作者 yanjp5740
来源: 小木虫 800 16 举报帖子
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下面这个反应中BuLi的作用是什么??能否用其他的代替,比如NaH.
能否告知此类反应的机理。
谢谢


[ Last edited by yanjp5740 on 2009-6-29 at 15:11 ]

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  • 精华评论
  • 刀锋浪子

    不能用NaH代替,这里是拔溴

  • 百战天虫

    引用回帖:
    Originally posted by zhengtao3273 at 2009-6-29 20:10:
    丁基锂和溴苯反应生成苯的锂试剂(PhLi)然后在作为亲核试剂去进攻DMF的羰基。
    所以不能用NaH代替,本人认为也许可以用Mg代替,做成格式试剂去反应。

    首先,卡唑可以甲酰化,,,只是没有办法做只上一边的,甲酰化,没有选择性,,,,,前不久,我在做,卡唑一边,上一个胺对位和间位上羧基的反应时做过,


    另外,,,楼上有位兄弟,说,这个反应,可以用Mg代替,用格式反应来代替,,你在搞笑么,,这反应用格式试剂,先不说好不好做,,,你觉得,上了醛基以后,对卡唑上的醛基和DMF有选择性么

  • 百战天虫

    NaH具有碱性,更多的表现为它的还原性,通常用来把,胺氢,,,,,,拔掉胺氢,氧化还原成氢气,,,,,形成胺钠盐,然后,与带卤素的物质,偶联,,,,,,,,

  • lipengfei0

    用Mg就得多点,做成双负离子,在加入DMF

  • yanjp5740

    引用回帖:
    Originally posted by 百战天虫 at 2009-6-29 21:46:



    首先,卡唑可以甲酰化,,,只是没有办法做只上一边的,甲酰化,没有选择性,,,,,前不久,我在做,卡唑一边,上一个胺对位和间位上羧基的反应时做过,


    另外,,,楼上有位兄弟,说,这个反应,可以 ...

    用格式试剂上了醛基不就是想要的产物吗?
    还存在选择性问题吗?
    我 那化合物不适合直接甲酰化,用帖子里的方法是最好的

  • 百战天虫

    引用回帖:
    Originally posted by lipengfei0 at 2009-6-29 22:36:
    用Mg就得多点,做成双负离子,在加入DMF

    我问你,你咔唑上了,醛基,咔唑上的醛基不会被,格利亚试剂进攻么。。。。。

    你现在这个反应,是因为,胺上面有个,苯环,当然不能直接醛基化反应,,,

    用丁基锂反应,,,比格式试剂比知道要好多少倍,,,,只不过,要求试剂严格点,,,

    单总的来说,,,比suzuki的要好做点

  • yanjp5740

    引用回帖:
    Originally posted by 百战天虫 at 2009-6-29 22:54:



    我问你,你咔唑上了,醛基,咔唑上的醛基不会被,格利亚试剂进攻么。。。。。

    你现在这个反应,是因为,胺上面有个,苯环,当然不能直接醛基化反应,,,

    用丁基锂反应,,,比格式试剂比知道要好多少 ...

    恩,弄清楚了,谢谢

    只是我们实验室没有低温反应设备。

    用格式试剂还不如直接买丁基锂方便

  • 百战天虫

    低温反应设备狠好弄,,,找个深的玻璃皿,,,你面,倒入丙酮,,,,不停的加干冰,直到不沸腾,保证-80度,,,,,,,关键是,你能不能找到超干的,THF,这个是关键,,,,重蒸的,THF,,,你没有蒸好,或者没有,烘干的分子筛,也不好保存,,也不好用,,,,可以教你,,,,THF不是很好的话,,,,,多加0.2-0.3个当量的,,,丁基锂,,,可以稍微反应好点,,,

    当然,一般的THF千万不要用

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