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【请教】BuLi的作用

下面这个反应中BuLi的作用是什么？？能否用其他的代替，比如NaH.
能否告知此类反应的机理。
谢谢

[ Last edited by yanjp5740 on 2009-6-29 at 15:11 ]

今日热帖

wohaihao

丁基锂作为强碱拿掉溴原子，苯基负离子作为亲核试剂与dmf作用。得到你的产物，氢化钠碱性不够强，不能替代丁基锂
bdhhl0925

这个反应我刚做过类似的，三苯胺的醛基化
甲酰化的条件是 POCl3和DMF
先低温让POCl3和DMF反应生成甲酰化试剂，再100℃反应24h就可以了

如果是双醛基，POCl3要加很大量
当然我的底物是没有溴代的，可以直接上醛基

你的丁基锂可能是拔除溴的作用吧
anio

不能用NaH代替，这里是拔溴
zhengtao3273

丁基锂和溴苯反应生成苯的锂试剂（PhLi)然后在作为亲核试剂去进攻DMF的羰基。
所以不能用NaH代替，本人认为也许可以用Mg代替，做成格式试剂去反应。
yanjp5740

引用回帖:
Originally posted by bdhhl0925 at 2009-6-29 16:31:
这个反应我刚做过类似的，三苯胺的醛基化
甲酰化的条件是 POCl3和DMF
先低温让POCl3和DMF反应生成甲酰化试剂，再100℃反应24h就可以了

如果是双醛基，POCl3要加很大量
当然我的底物是没有溴代的，可以直接上 ...

咔唑这类化合物不一样，不能直接甲酰化的。要是可以就好办了
，
yanjp5740

谢谢大家的解答，嘿嘿
myjackcheng

同意1楼的，碱性差别～！