几个问题求助：用硼氢化钠还原酰胺
小弟目前有一个中间体，分子中有三个相同的（-CH2-CO-NH-Ar）酰胺键，欲将他们全部还原为二级胺，由于LiAlH4比较贵，且实验室无水无氧反应条件比较有限，因此查阅一些文献后决定用NaBH4还原，有如下一些问题向各位虫子请教：
1）我现在计划用NaBH4+CH3COOH/CF3COOH体系还原，溶剂用二氧六环或者甲苯，不知用于还原此种结构的酰胺键是否可行？会不会出现三个酰胺键只有一部分能被还原的情况？（他们的化学环境是完全一样的...但文献报道最后一个酰胺比较难被还原...）
2）我的反应物在二氧六环里是不溶的，产物在二氧六环里不知道溶不溶... 这样的话是不是用甲苯作溶剂比较好呢？NaBH4反应活性会不会比在二氧六环中差？后处理怎样做？由于害怕胺类成盐，不加酸可以吗？
3）酰胺类化合物和还原所得的胺类化合物一般哪个极性比较大呢？换句话说，如果用石油醚+乙酸乙酯爬TLC板，通常哪个在前哪个在后呢？
平时做有机反应不多，经验很有限...但是这次不把这步合成搞定，工作就断掉了...急切盼望做过相似反应的虫子分享您的经验，也热烈欢迎其它虫子提供有价值的信息，我会酌情分发BB 我是新虫，攒几个金币也不容易，希望大家不吝赐教！！谢谢了！！
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谢谢！
表面活性剂是为了增加NaBH4的溶解度吗？还是还原底物的？一般用点什么好，大虾有没有经验呢？
其实硼氢化钠还原的综述也看过一些了，主要是前一段第一次尝试失败了...所以想请教一下具体到我这个实验的问题
，
嗯，这个我也看到过...
你提的超声波辅助和胺的氧化我都没想到呢，这种二级的苯胺加热的时候会很容易氧化吗？
楼主，为什么不选择用硼烷还原酰胺，收率很高，处理起来也比较方便。可以用硼氢化钠和三氟化硼乙醚在thf中反应，得到硼烷的thf络合物原位还原酰胺就可以了，收率很高的。另外酰胺还原之后点板，胺的斑点在酰胺的下面，这是我做硼烷还原酰胺的经验。希望对你有用。遇到问题可以找我
我们这边试过这个反应，好像酰胺键被还原断了，找不出原因（有机书上有这类反应）！
一般用点如四丁基溴化铵之类的，主要是增加硼氢化钠在醚中的溶解性。催化当量就行了。