用DMF做溶剂体系试试，DMF具有催化作用。

DMF加催化量就可以了

看了这个结构我感觉还是有很多疑问，你是从文献上得到的这个工艺路线吗？感觉不太理想，原因如下:1)这个羟基连接的是吸电集团，那么氯化亚砜反应的时候是先生成盐酸---HCl,然后剩下的一个氯在切掉碳氧键链接到上面，二氧化硫最后脱掉，2）用得催化剂不好，因为催化剂是用来束缚酸的，那就要计算一下用量，3）最后就是升温问题，你升到了多少？温度对于这样的反应也是有很大影响的，


我以前像这样结构的化合物都有三氯氧磷一比一的比例和原料 然后用DMF作溶剂氯化就可以了，你可以查查相关的文献。

4楼说的很对,关键是你的吸电子基团使中间体亚硫酸酯很不稳定,致使反应难于发生.
再说你的吡啶加得很不好,别忘了他还有改变构型的作用呢,不知你是否需要特定的构型,不要轻易使用吡啶.

你的反应还是用氯化磷交好,PCl3  PCl5   都行,感觉先氯由于受吸电子基影响很难高产率.并建议改换溶剂提高反映温度如用氯仿二氯乙烷等

希望下面这篇文献对你有帮助

条件是TPP和DDQ，中性条件，比较温和。

http://www.namipan.com/d/PPh3-DD ... 77708dc200f2bc5cf6f

[ Last edited by nbsnbs on 2008-10-8 at 13:56 ]，

如果不考虑构型，建议楼主直接用氯化亚砜作溶剂，不加催化剂可以的，回流几小时试试。