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DCC和EDC的使用

作者 sjzhou
来源: 小木虫 400 8 举报帖子
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近来看到有人做酯化或酰胺化反应的时候,没有使用传统的合成方法(就是先把酸变成酰氯,然后再和醇和胺反应),而是直接把酸和醇或胺混合,然后加DCC或EDC反应,请问这样做与传统方法相比有什么特别之处?DCC和EDC有什么不同吗?另外,能否介绍几篇有关DCC反应的经典文献?有些文献直接使用DCC而有些文献使用DCC和DMAP,这样做有什么差别? 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • gucz_xj

    DCC或EDC都是用于生成肽键或酯键的缩水剂,与传统方法相比,反应条件温和,常常在室温或冰浴下反应,尤其在底物结构在传统方法下较敏感时,只能使用此类缩水剂了,而且二者后处理相对简单,DCC的副产物是一般不溶于有机溶剂的脲,而EDC的副产物可溶于水,EDC比DCC贵一点,而且在形成大位阻的肽键或酯键时,产率较好,而DCC有时无能为力,DCC/DMAP常常配对使用,DMAP用于位阻碱,常常用于活化羧羰基,是催化量的,

  • sjzhou

    谢谢楼上的回答。楼上能否提供一些关于使用DCC或DCC/DMAP的经典文献?最好是比较详细的关于反应和后处理的步骤?谢谢呀

  • 书浩

    我们课题组在做多基团情况下的酯化时,也是选择了DCC and DMAP,因为要求环境温和,防止开环。溶剂选择了甲苯。专门讲这方面的文献,你自己可以搜索一下。

  • gucz_xj

    好,给你发一篇我做以前做过的工作
    http://www.namipan.com/d/C-joc.p ... c5fc2b5a272fd360300

  • 阿扑西林

    我们实验室的做法是先将酸,EDC和NHS混合在一起,生成NHS的活化酯,这个活化酯是可以提纯表征的,然后再将这个活化酯与胺,三乙胺或者DMAP在一起成酰胺。

    因为加NHS可以防止副产物和构型转变。

    EDC和EDU都可以水洗除去,而DCC和DCU都很难去掉,所以强烈建议加点钱买EDC做。

    反应溶剂是非质子溶剂DCM,THF,DMF等都可以,看你反应物的溶解性和后处理的要求了。温度低温就可以。时间比较长,一般都过夜的,

  • lixiang926

    有时候用HOBT代替DMAP也可以吗,HOBT好除吗,哪个更好。

  • fusd

    请教六楼一个问题,如果直接将胺,羧酸和EDC、DMAP加在一起反应,不知道行不行,?

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