挑战小木虫中的高手!氢化铝锂还原酰胺
很狂的题目预示我的无奈,在小木虫发贴这么多次却无法得到帮助,不知道是人情冷淡还是却无合成高手!
我用LIALH4还原长链的酰胺,先称取LIALH4,然后在试问下向其中滴加THF(用无水硫酸镁干燥48h),滴加中居然有气泡(请问是没干燥好吗?)
然后将产品溶于THF(溶解性不太好,是乳白色的<请问是否影响反应?),再滴入LIALH4,有大量起跑产生,放热明显(请问LIALH4,的还原产物是什么,是否是没反应),然后65度回流40小时.
谢谢各位!
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理解你的无奈,但是标题太大了。。。
而且你提的问题不清不楚的,你是不是要把酰胺还原成胺,看看你的通篇没有提到,但有点像再问你的溶剂有没有处理好。。。
一般来说市售的THF做这样的还原足够了,实在要处理就用钠处理一下。。。
有很多酰胺类化合物溶解度很不好,用LAH反应会很不好的,或者像楼上说的乱七八糟。。。
如果你是想把胺还原成胺。。。你可以试试加大溶剂THF(或者用二氧六环)的量,不行的话就换用BH3-THF试试。。。还有一个比较常用的办法就是用二缩乙二醇甲醚或者乙二醇二甲醚做溶剂,在零度一下用NaBH4+Et2O-BF3还原。。。优先试试这个方法。。。
说了半天不知道楼主什么意思?是在问大家是否你用的THF有水呢?还是其他什么意思?也没见你的结果,你要还原成什么,姑且认为是胺吧。你反应的结果是什么呢?
没说明怎么让大家参与讨论?
现在小木虫上好多这样的帖子,你自己的问题你自己心里虽然清楚,但是还是要尽量详细的描述一下你的所实验条件的结果是什么?你想要得到的结果是什么?也好让大家有目的的参与讨论,而不是一两句话,谁谁谁做过什么什么反应没?谁谁谁知道什么什么不知道?
另外说一下,THF最好干燥,重蒸一下,你原料溶与不溶THF关系不大,LAH一定要分批慢慢加,冰浴冷却加氮气保护。THF干燥不充分影响倒不是很大,一般LAH都是过量的,注意慢慢加就可以了。至于楼上说的乱七八糟,如果不存在其他敏感基团的话,个人认为不回,也就是不会存在还原不充分的中间体,
呵呵!lz 好大的口气!