请教:对甲苯磺酰氯与醇羟基的反应!
如题,请问大家一般是怎么做这个反应.我做了两次都没有成功.是用二氯甲烷做溶剂,三乙胺作碱。还加入DMAP作催化剂,室温搅拌,反应确实有新点生成,但是过柱出来测核磁不是目标产物,没有上TS,想请问大家是怎么做这个反应,要注意哪些问题,还有你们后处理一般是怎么处理的?请大家给提点建议.
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如题,请问大家一般是怎么做这个反应.我做了两次都没有成功.是用二氯甲烷做溶剂,三乙胺作碱。还加入DMAP作催化剂,室温搅拌,反应确实有新点生成,但是过柱出来测核磁不是目标产物,没有上TS,想请问大家是怎么做这个反应,要注意哪些问题,还有你们后处理一般是怎么处理的?请大家给提点建议.
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是不是用吡啶作碱又作溶剂啊?
我做的是糖的羟基上Ts,用吡啶做溶剂,冰浴下选择性 的上Ts,没有用其他的东西。后处理就没有蒸,直接用乙酸乙酯多萃取几次就可以了。我的在甲醇中可以重结晶,你也可以试试
谢谢你提出好的建议,吡啶不用旋蒸,你说用乙酸乙酯萃取,那怎么操作啊?
再请大家多多提出建议啊.
这这类的反应好像有两种方法,我做的一种是用二氯甲烷做溶剂,加上三乙胺,0°下加入TsCl,室温反应过夜,另一种文献是用水做溶剂,加上氢氧化钠和TsCl加热反应。第一种方法若是TsCl过量,需要过柱出去,所以最好不要让TsCl过量,不知第二种方法怎么样,你可以查文献试试。
我做的伯醇TS化直接用吡啶作溶剂,0摄氏度反应就行了,后处理是加水和二氯甲烷,再用二氯甲烷萃取水相,用1M的盐酸洗致微酸性,再用饱和食盐水洗,最后用干燥剂干燥.
三乙胺作碱。还加入DMAP作催化剂?只要其中一个就可以,我作的是醇的酰氯化,用三乙胺做过缚酸剂,也用DMAP做过催化剂,但没有把两者结合起来
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可以用pyr做溶剂,加入DMAP.冰盐浴,0度滴加酰氯和2氯甲烷。过夜, 旋蒸,用乙酸乙酯萃取,旋蒸,乙醇重结晶。