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请教:关于对甲苯磺酰氯的反应！

作者 topeightbobo: 来源: 小木虫 1050 21 举报帖子

TsCl与醇应该是一个比较好做的反应，以DCM做溶剂，三乙胺为碱，进行反应。但我怎么做都没成功。不知道其中缘由？希望哪位做过此反应的，告诉小弟需要注意些什么？在就是产生的新点极性与TsCl 比较谁大？谢谢！！

[ Last edited by comeonheliang on 2008-5-4 at 21:55 ] 返回小木虫查看更多

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精华评论

wakerobin

补充一下,产率很高.
zzu.dalinwu

THF/H2O代替DCM，还要再体系中加入点KI，这样的效果会更好。
alex2000

8楼的，你用氢氧化钠水溶液，那OH不是吧TS基团取代了？
弱问

[ Last edited by alex2000 on 2008-5-5 at 11:18 ]
alex2000

同意5楼的说法，不过仲醇似乎较难反应，我做过糖的TS化，只有6-OH反应了
sean5560

引用回帖:
Originally posted by chimeralu at 2008-5-4 23:26:
做Ts、Ms有时并不容易，有很多时候会发现文献一笔带过，收率很高。而做起来时却有很大的一、两个杂点，收率很差。
副反应很多，有容易消除成烯的、也有氯代的杂质。一定要很小心的做，呵呵，还是需要技巧滴

不知道其中的技巧是指的什么哦
，
topeightbobo

有没有哪位做过七个碳链以上醇的啊？它反应后产物的极性是什么样的呢？对于反应需不需要对溶剂进行干燥，我觉得应该不用了吧！！
tianshuangzuo

回楼上的
也要干燥
我现在做的是12个C的长链
dahai717

这个反应不是严格无水的用DCM不行的另外用ET3N 也不好必须换溶剂和碱要在低温下做多换几次条件很好反应的但后处理要把MSCL除尽祝你成功