请教:关于对甲苯磺酰氯的反应！
TsCl与醇应该是一个比较好做的反应，以DCM做溶剂，三乙胺为碱，进行反应。但我怎么做都没成功。不知道其中缘由？希望哪位做过此反应的，告诉小弟需要注意些什么？在就是产生的新点极性与TsCl 比较谁大？谢谢！！
[ Last edited by comeonheliang on 2008-5-4 at 21:55 ]
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TsCl与醇的反应，以DCM做溶剂，三乙胺为碱，进行反应。
你做此反应的条件类似于TsCl与胺的反应,但醇的亲核性比胺明显要弱,所以可能是较难反应,你可以事实不用DCM,直接用过量的醇做溶剂,再不行加热,应该是可以得到你的产物的.产物酯的极性应该比磺酰氯校�
楼上说得有道理，但酯的极性应该比磺酰氯大，跑薄板应该在下方。
楼主可以试试用吡啶做溶剂，或者用三乙胺加10%DMAP来试试。我前段时间做的对甲苯磺酰氯跟二级醇的反应也是不好反应。所以楼主说的“应该是个比较好做的反应”这样的表述是不对的，呵呵。
做Ts、Ms有时并不容易，有很多时候会发现文献一笔带过，收率很高。而做起来时却有很大的一、两个杂点，收率很差。
副反应很多，有容易消除成烯的、也有氯代的杂质。一定要很小心的做，呵呵，还是需要技巧滴
我的此类反应用的吡啶做为碱，很好反应的，室温下就可以了，你 不防试试
如4楼所说，有时确实有氯代副产物生成。
我做个一个类似的反应，DCM没有进行无水无氧处理，搞死我都搞不出来，后来，用4A MS干燥了的DCM反应，搞出来了，不过收率不行！我那个反应还得绝对无水。
希望能给你一点点借鉴！
不用无水体系,用氢氧化钠水溶液当碱,滴到醇和TsCl的体系中去,没有问题.