求助仲醇氧化成酮的反应
本人现在正在做Scheme1的反应,打算将羟基氧化成羰基,但试过多种方法均没有成功,目前感觉到束手无策,请各位战友施予援手。
试过的方法有:
1、活性二氧化锰氧化
2、碳酸银氧化,无水苯做溶剂,氮气下回流4小时,TLC检测无反应,都是原料,但黄色的碳酸银已变灰色。
3、DMSO氧化,有两个主要的点,一个在原料前方,一个在后面,但都不是目标化合物。
4、PCC和Jones试剂,点很杂,而且没有主要的点。
[ Last edited by xsfh1 on 2007-11-14 at 09:43 ]
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京公网安备 11010802022153号
三氧化铬已试过,不行,点太多,而且没有主要的点
Journal of Organic Chemistry 2003, 68,2058-2059
(a) Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L. Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed.
2000, 39, 622-625. (b) Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L. Baran, P. S. Angew.
Chem., Int. Ed. 2000, 39, 625-628. (c) Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong,
Y.-L.; Vega, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2525-2529. (d) Nicolaou,
K. C.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7596-7597.
(e) Nicolaou, K. C.; Sugita, K.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2001, 40, 207-210.
这些文章,都是关于IBX氧化的,不知道对你的结构有没有效,
pcc pdc 都还不错啊
对于我要得到的化合物不适用,这个我已试过多次了.因为萘环上的甲基会受影响
异丙醇铝或叔丁醇钾、丙酮,行不?可能会异构化,变为双健共轭
[ Last edited by jingeng on 2007-5-2 at 20:07 ]
红矾钠、钾也许行
有双健,可能不行
[ Last edited by jingeng on 2007-5-2 at 20:04 ]
Dess-Martin有没有试过,Ag2CO3可以固载在硅藻土上试试,还有TPAP,NMO体系
还有利用固载在黏土上的Pd(OAc)2用空气氧化,Tempo和次氯酸钠体系