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求助仲醇氧化成酮的反应

作者 xsfh1
来源: 小木虫 750 15 举报帖子
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本人现在正在做Scheme1的反应,打算将羟基氧化成羰基,但试过多种方法均没有成功,目前感觉到束手无策,请各位战友施予援手。
试过的方法有:
1、活性二氧化锰氧化
2、碳酸银氧化,无水苯做溶剂,氮气下回流4小时,TLC检测无反应,都是原料,但黄色的碳酸银已变灰色。
3、DMSO氧化,有两个主要的点,一个在原料前方,一个在后面,但都不是目标化合物。
4、PCC和Jones试剂,点很杂,而且没有主要的点。

[ Last edited by xsfh1 on 2007-11-14 at 09:43 ] 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • xsfh1

    引用回帖:
    Originally posted by 点慈阵 at 2007-4-30 10:24 PM:
    仲醇氧化成酮的反应我就是用三氧化铬氧化的,产率非常高,建议你不妨一试!

    三氧化铬已试过,不行,点太多,而且没有主要的点

  • nfxfive

    Journal of Organic Chemistry 2003, 68,2058-2059
    (a) Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L. Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed.
    2000, 39, 622-625. (b) Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L. Baran, P. S. Angew.
    Chem., Int. Ed. 2000, 39, 625-628. (c) Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong,
    Y.-L.; Vega, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2525-2529. (d) Nicolaou,
    K. C.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7596-7597.
    (e) Nicolaou, K. C.; Sugita, K.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L. Angew. Chem.,
    Int. Ed. 2001, 40, 207-210.

    这些文章,都是关于IBX氧化的,不知道对你的结构有没有效,

  • niujunmylove

    pcc pdc 都还不错啊

  • xsfh1

    引用回帖:
    Originally posted by niujunmylove at 2007-4-30 11:59 PM:
    pcc pdc 都还不错啊

    对于我要得到的化合物不适用,这个我已试过多次了.因为萘环上的甲基会受影响

  • jingeng

    异丙醇铝或叔丁醇钾、丙酮,行不?可能会异构化,变为双健共轭

    [ Last edited by jingeng on 2007-5-2 at 20:07 ]

  • jingeng

    红矾钠、钾也许行
    有双健,可能不行

    [ Last edited by jingeng on 2007-5-2 at 20:04 ]

  • amoaflora

    Dess-Martin有没有试过,Ag2CO3可以固载在硅藻土上试试,还有TPAP,NMO体系
    还有利用固载在黏土上的Pd(OAc)2用空气氧化,Tempo和次氯酸钠体系

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