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求助仲醇氧化成酮的反应

作者 xsfh1
来源: 小木虫 750 15 举报帖子
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本人现在正在做Scheme1的反应,打算将羟基氧化成羰基,但试过多种方法均没有成功,目前感觉到束手无策,请各位战友施予援手。
试过的方法有:
1、活性二氧化锰氧化
2、碳酸银氧化,无水苯做溶剂,氮气下回流4小时,TLC检测无反应,都是原料,但黄色的碳酸银已变灰色。
3、DMSO氧化,有两个主要的点,一个在原料前方,一个在后面,但都不是目标化合物。
4、PCC和Jones试剂,点很杂,而且没有主要的点。

[ Last edited by xsfh1 on 2007-11-14 at 09:43 ] 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • tjtbeny

    Tetrahedron上有一篇文章专门研究仲醇氧化到酮,他的方法是不用任何溶剂,把你的化合物,30%的过氧化氢,和催化量(20mmol%)的溴化氢做催化剂,加热回流,你不妨试试.或者用乙醇做溶剂,回流试试

  • xsfh1

    引用回帖:
    Originally posted by tjtbeny at 2007-4-30 04:03 PM:
    Tetrahedron上有一篇文章专门研究仲醇氧化到酮,他的方法是不用任何溶剂,把你的化合物,30%的过氧化氢,和催化量(20mmol%)的溴化氢做催化剂,加热回流,你不妨试试.或者用乙醇做溶剂,回流试试

    你讲的这篇文章我看过了,并详细阅读了,因为我对这个化合物的OH进行过结构修饰,若加入溴化氢回流的话,萘环上的甲基会部分脱掉

  • expert3035

    可以考虑用次氯酸钠

  • tjtbeny

    是酸性使其脱掉么?那么用溴化钾代替溴化氢可否?

  • xsfh1

    引用回帖:
    Originally posted by sibaken at 2007-4-30 07:55 PM:
    CAN

    CAN不行,萘环上的甲基马上就脱掉了,我们脱甲基就是用的CAN

  • xsfh1

    引用回帖:
    Originally posted by expert3035 at 2007-4-30 06:06 PM:
    可以考虑用次氯酸钠

    请问做过类似的反应吗?请指教,多谢!

  • 点慈阵

    仲醇氧化成酮的反应我就是用三氧化铬氧化的,产率非常高,建议你不妨一试!

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