NBS溴代反应
最近在做烯丙位卤代反应,用NBS,1:1,四氯化碳为溶剂回流反应,加BPO引发剂,可是反应3小时点板,在紫外下看不到产物点,反应时间过长,就会看到有好几个点,原料点仍然很明显,而且随着反应时间增长,反应液的颜色由浅黄色变为黄棕色,再变为红棕色,不知是怎么回事?
另外还想问一下,要做烯丙位氯化除了用NCS外还可以用什么试剂和方法?
希望大家帮帮忙解释一下,谢谢!
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最近在做烯丙位卤代反应,用NBS,1:1,四氯化碳为溶剂回流反应,加BPO引发剂,可是反应3小时点板,在紫外下看不到产物点,反应时间过长,就会看到有好几个点,原料点仍然很明显,而且随着反应时间增长,反应液的颜色由浅黄色变为黄棕色,再变为红棕色,不知是怎么回事?
另外还想问一下,要做烯丙位氯化除了用NCS外还可以用什么试剂和方法?
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不用AIBN那个引发剂不行吗
颜色变化那是Br2的生成,我想你把反应温度(回流)变得温和一些,把溶剂预处理(除极性杂质)一下,把NBS重结晶一下,再看看你的BPO是否变质,因为BPO半衰期很短的,还有就是要适当控制进光量,应该是没有问题的,这个反应很经典,不难做,我做过产率很高80%以上。
溶剂,底物都有可能有杂质。wdhexx说的很对,照他说的做应该能行
通NBS的溴化反应都是通过自由基途径吗?
我在文献上看到,有些杂环的溴化也是用NBS,但不用引发剂,我记得有一个例子是在吲哚的三位上引入溴,用的是SiO2作催化剂,不用BPO或者AIBN
NBS和BPO都精制过了,适当控制进光量怎么操作
,
反应的温度大概是多少?
通NBS的溴化反应不都是通过自由基途径。加引发剂就不用光照射了,七十度左右就行
DCM,苯,CCl4我都用过,都可以的,先加热回流起来后再微沸就可以了,溶剂处理可上网查或查书,进光亮其实不是最主要的因为一般所用的玻璃仪器是可以虑掉一些紫外线的,正常在实验室灯光下就行。若还不能解决就得考虑你的底物上连有的基团的影响,有时候这种影响可以使这个反应促灭。