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求助反应机理谢谢

作者 kiss20085537
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  • 精华评论
  • Heory

    第一步显然不是retro-[2+2],叫[1,3]-sigmatropic rearrangement更合适。第二步retro-Mannich虽不算错,但参与反应的三个原子连接在同一个共轭体系中,叫retro-4π-electrocyclization更合适。别的没啥问题。

  • Heory

    引用回帖:
    4楼: Originally posted by 西非咸鱼 at 2021-08-11 22:31:35
    请教一下哈,
    第一步开环有没有可能是通过自由基机理,发生氮氧均裂呢,然后进行后续的反应?
    ...

    我觉得这种可能性小,但不排除,需要理论计算确定。σ迁移通常反应是以协同但非同步的方式进行,也就是说,反应虽一步完成,但新键生成落后于旧键的断裂。在这个例子中,N—O键即使均裂,在均裂未完成时N—C键即部分生成。个人觉得前者完全裂解,然后后者才开始生成的可能性太小。因此叫σ迁移更合适

  • kiss20085537

    引用回帖:
    3楼: Originally posted by Heory at 2021-08-11 22:14:08
    第一步显然不是retro-,叫-sigmatropic rearrangement更合适。第二步retro-Mannich虽不算错,但参与反应的三个原子连接在同一个共轭体系中,叫retro-4π-electrocyclization更合适。别的没啥问题。

  • kiss20085537

    引用回帖:
    4楼: Originally posted by 西非咸鱼 at 2021-08-11 22:31:35
    请教一下哈,
    第一步开环有没有可能是通过自由基机理,发生氮氧均裂呢,然后进行后续的反应?
    ...

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