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关于醛酯克莱森缩合反应

作者 youngfoul
来源: 小木虫 200 4 举报帖子
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反应式如图:
体系为现配的甲醇钠甲醇溶液(也试过乙醇钠乙醇溶液),
试过用酮和酯的混合甲苯溶液滴加冰浴下的甲醇钠的甲醇与甲苯混合溶剂,然后再加热50度反应,过了2h左右原料点消失;
后处理旋干甲醇,加入适量的水会发现甲苯层为无色水层有颜色,用酸酸化溶液至ph为1-2(水层为酸性,甲苯层为中性),萃取甲苯层,点板1比3有一个极性稍大的长条点,旋干了为白黄色的固体(应该是产物不纯),测了熔点不是目标产物,还没去送核磁,感觉不是目标产物了;

是刚开始滴加的时候出现问题,我也试过酮滴加酯的滴加顺序,现象与上类似。

还是是后处理出现了问题?
酸化过程甲苯是中性的所以得不到目标产物?最后黄白色的固体里面可能含有钠盐,所以导致熔点过高?

这个反应做了挺久了,有么有哪位大佬来指点一下。

关于醛酯克莱森缩合反应
untitled.png@liuchong630@zhulj@yangtie2008@celan@kzhch2006 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • ygl820

    甲醇钠甲醇溶液会不会环丙烷开环。

  • czyzsu

    产物161462-35-7的合成等方面的检索结果链接: https://pan.baidu.com/s/1bkx5DVv6Zv76katkRjkxHw 提取码: j565 ,希望对你有所帮助,

  • jy1230910

    你从头到尾说了这么多,都没看到关键点的表述,只是原料消失了。有没有新点,新点有几个,新点有没有拿去鉴定,如何鉴定,有没有对照。
    如果没有明显的新点,这个条件多半是不行了,是不是尝试一下换别的条件,像是钠氢,极性溶剂,硅基氨基锂,这些条件都可以尝试反应。

  • jy1230910

    你这个反应很有可能是原料酯基水解了,你说的长条点可能是羧酸,有质谱打个质谱就知道了,羧酸看负离子出M-1的分子量。如果这个反应原料容易水解,那么用有机碱做会比较好

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