第一小步做何用? TMSCl.png 返回小木虫查看更多
如果没有第一部,产生的很可能是混合物,而且没有酸还轻易不反应。一旦反应,又会产生单溴代,双溴代的混合物,不好控制。但是引入OTMS反应则能温和许多,通常第二步反应,不管你是要卤代,还是aldol,反应相对干净,没有副产物。其实这是试剂操作中常用的方法,实操反应和书本上的反应完全两码事,有机书上的反应是说明官能团性质的反应,大都不能拿来实际应用。
如果没有第一部,产生的很可能是混合物,而且没有酸还轻易不反应。一旦反应,又会产生单溴代,双溴代的混合物,不好控制。但是引入OTMS反应则能温和许多,通常第二步反应,不管你是要卤代,还是aldol,反应相对干净,没有副产物。其实这是试剂操作中常用的方法,实操反应和书本上的反应完全两码事,有机书上的反应是说明官能团性质的反应,大都不能拿来实际应用。
问题1:OTMS是发生在酯上还是醛上?
问题2:双溴代是指醛的阿尔法位吗?还是酯的阿尔法和醛的阿尔法位都会?
1. OTMS当然发生在醛上,这个三乙胺条件下酯阿尔法位的氢还不至于拔走。
2. 如果光是体重给出的条件,不做OTMS这步,很可能不反应,因为没有酸性或碱性条件或路易斯酸,但一旦用了强酸强碱,两个阿尔法位都有可能取代,而且碱性还可能发生卤仿反应
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