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求助反应机理反应过程

作者 可可西里: 来源: 小木虫 550 11 举报帖子

反应条件：反应物 DMF 水加入反应瓶，降温到5度，分次加入NBS，反应挺快的，也很顺利，但是不明白反应过程不清楚，反应属于Wohl-Ziegler Bromination吗？在反应过程中可能会哪些位置被溴化？反应的醋酸酯怎么脱掉的？求反应机理，感谢大神

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精华评论

dschong

极化理论，双键末端电负性强于中间
可可西里

引用回帖:
2楼: Originally posted by dschong at 2021-07-20 12:06:47
极化理论，双键末端电负性强于中间

能画个机理吗？具体的醋酸酯怎么掉下去的？
w87437985

烯醇在酸性条件不稳定，容易变为酮，双键重排位产物的位置；然后烯烃的阿尔法位容易发生亲电溴代反应。
可可西里

引用回帖:
4楼: Originally posted by w87437985 at 2021-07-20 16:42:37
烯醇在酸性条件不稳定，容易变为酮，双键重排位产物的位置；然后烯烃的阿尔法位容易发生亲电溴代反应。

原料在酸性条件下是稳定的，在酸性条件下生产出来的，但是不耐高温，感谢解答
，
南国佳人

画一个哈，
楼主参考。
可可西里

引用回帖:
6楼: Originally posted by 南国佳人 at 2021-07-21 10:28:55
画一个哈，
楼主参考。

能分析一下还有其他位置可能为溴化吗？有参考文献更好啦
可可西里

烯丙位羰基α位还有其他的位置吗？有没有一个位置可以上双溴的可能？或者这个位置的溴上去了以后，很难脱的下来