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求助反应机理谢谢

作者 kiss20085537
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Peterson烯化这步为什么不直接用三甲基硅基乙腈与醛反应?而是要先做成异丙基硼酸物,请着重解释该步。

另外后面氢化完叔丁醇钾目的是什么?乙酸磷酸是为了水解另外一个CN?另一个氰基为什么没水解?

求助反应机理谢谢
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  • 精华评论
  • 88817753

    如果光用TMSCH2CN反应,的到的是Aldol类似产物,氰基的β位是个OTMS。硼酸酯和OTMS发生Elimination,产生双键。加氢后,双键被还原,KOtBu拔氰基α位的质子,产生碳负,进攻另一个氰基,磷酸醋酸确实应该是水解亚胺的中间体。

  • kiss20085537

    引用回帖:
    2楼: Originally posted by 88817753 at 2021-07-02 10:57:42
    如果光用TMSCH2CN反应,的到的是Aldol类似产物,氰基的β位是个OTMS。硼酸酯和OTMS发生Elimination,产生双键。加氢后,双键被还原,KOtBu拔氰基α位的质子,产生碳负,进攻另一个氰基,磷酸醋酸确实应该是水解亚胺 ...

    我看机理不上这个硼酸也可呀
    求助反应机理谢谢-1
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    求助反应机理谢谢-2
    1625208630(1).png


  • kiss20085537

    引用回帖:
    2楼: Originally posted by 88817753 at 2021-07-02 10:57:42
    如果光用TMSCH2CN反应,的到的是Aldol类似产物,氰基的β位是个OTMS。硼酸酯和OTMS发生Elimination,产生双键。加氢后,双键被还原,KOtBu拔氰基α位的质子,产生碳负,进攻另一个氰基,磷酸醋酸确实应该是水解亚胺 ...

    我看机理不上这个硼酸也可呀

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