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请教一下:TMSCl在这个酰化过程中起什么作用

作者 christina016
来源: 小木虫 250 5 举报帖子
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如图,腺苷,杂环上的氨基(可能是活性比较低),与苯甲酰氯反应得到酰化产物。请教一下,反应中加入TMSCl的作用及机理是什么?本反应产物中没有TMSCl与羟基反应的东西。估计是起催化剂的作用,就是想知道具体的作用机理。

请教一下:TMSCl在这个酰化过程中起什么作用
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  • 精华评论
  • cc116

    原料的氨基,存在亚胺模式,是一种互变模式:HN=结构


    TMSCl会让这种模式回到图片模式,这样反应就得以顺利进行并且彻底

  • christina016

    引用回帖:
    2楼: Originally posted by cc116 at 2021-06-30 13:14:17
    原料的氨基,存在亚胺模式,是一种互变模式:HN=结构


    TMSCl会让这种模式回到图片模式,这样反应就得以顺利进行并且彻底

    感谢解答,能否再刨根问底一下,为什么TMSCl有这种作用吗?即,为什么是TMSCl而不是其它?谢谢大神

  • binzy

    会不会是形成一种活性中间体,活性高但不稳定,跟酰氯进行交换反应形成更稳定的酰胺

  • 图拉丁

    如果是嘌呤杂环可以直接反应吧,如果是腺苷,TMSCl可以保护糖环上羟基。

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