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Eschweiler-Clarke反应 副产物

作者 benbo
来源: 小木虫 500 10 举报帖子
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这个反应,做了几次,产品做核磁,似乎有两个结构相近的产物,比例大概是4:1。求大神分析下,这个反应除了目标产物还能有啥副产物。

Eschweiler-Clarke反应 副产物
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Eschweiler-Clarke反应 副产物-1
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  • 精华评论
  • 0______0

    这里估计是类似于二取代环己烷的顺反异构体,虽然按理说叔胺孤对电子伞式翻转非常快,但是这个成了盐酸盐后应该是类似于季铵结构。把盐酸盐除掉也许就只有一种状态了

  • benbo

    引用回帖:
    2楼: Originally posted by 0______0 at 2021-06-29 22:17:35
    这里估计是类似于二取代环己烷的顺反异构体,虽然按理说叔胺孤对电子伞式翻转非常快,但是这个成了盐酸盐后应该是类似于季铵结构。把盐酸盐除掉也许就只有一种状态了

    加盐酸之前也是两组物质

  • w87437985

    E式 甲基和羧酸在环的异侧,占主要比例80%;Z式甲基和羧酸在同侧,次要比例20%

  • 0______0

    内容已删除

  • christina016

    可能是那个亚胺正离子中间体

  • benbo

    引用回帖:
    4楼: Originally posted by w87437985 at 2021-06-30 11:44:29
    E式 甲基和羧酸在环的异侧,占主要比例80%;Z式甲基和羧酸在同侧,次要比例20%

    加酸前后用重水做的核磁明显是两组,用dsmo做就不太明显,做了好几次,裂分不好,但是更接近是一个东西。

  • benbo

    引用回帖:
    6楼: Originally posted by christina016 at 2021-06-30 12:53:30
    可能是那个亚胺正离子中间体

    另一组物质,也带有甲基

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