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咔唑合成激励求助

作者 zhenghuayu
来源: 小木虫 250 5 举报帖子
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如图所示,以三苯基膦 为例,求助硝基联苯一步合成咔唑的机理,越详细越好,谢谢!

咔唑合成激励求助
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  • 精华评论
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    增加金币到500

  • xiaobenpu

    提示一下,这个是人名反应,Cardogan-Sundberg Indole synthesis. 自己查一下

  • xiaobenpu

    Cadogan Sundberg Indole synthesis

  • 88817753

    WIKI写得很清楚啊。
    https://en.wikipedia.org/wiki/Cadogan-Sundberg_indole_synthesis
    Cadogan-Sundberg indole synthesis

  • cc116

    这个机理,由这几个要素构成

    1硝基的氧化性,2五元环的构成及稳定性,3是亚磷酸酯或者三苯膦的还原性

    如此,还原物(2:1进攻)进攻硝基,形成磷酸酯或者氧化三苯膦,完成的同时,氮与联苯2位结合(相当于真正的拔氢),得到二苯并吡啶(咔唑)产物

    联苯的两个2位,类似反应产物很多,比如与硫磺加热得到二苯并噻吩等,

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