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有关wittig反应的一些问题

作者 601的大王
来源: 小木虫 200 4 举报帖子
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最近在做一个wittig反应,之前没做过,想问问各位前辈们,这个反应需要注意什么什么问题。
反应温度,溶剂选择还有反应后处理。

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  • 精华评论
  • 雨花田半亩

    这个硝基的wittig不好做

  • cc116

    叶立德没问题

    醛如同2楼所说,硝基的存在,醛的酸性凸显,活性很高,会让反应剧烈,产物组成复杂

    因此,应该在低温甚至是超低温下进行,确保反应的选择性

    类似反应,比如你这个,如果没有硝基,可以用二甲基甲酰胺做溶剂,两个原料按比例加入,在一定温度下滴加甲醇钠即可,反应结束,醋酸调至中性,加适量水沉淀产物即可

    硝基的存在,使得反应变得复杂,因此,条件选择尤为关键

    溶剂,根据具体情况筛选,你这个,建议多筛选几种:乙醚。四氢呋喃,二甲基甲酰胺,二甲基亚砜等

    碱:通常使用的以醇钠为主,甲醇钠价格低广泛应用,筛选时,要与温度匹配:比如温度低,碱的强度就要大:比如叔丁醇钾,烷基锂等

    后处理:一般先用酸中和体系的碱,然后适当加水或者醇,沉淀出产物(产物一般难溶于醇,因此可以用醇沉淀)

    产物因为带乙烯键,因此具有荧光特征,紫外灯下可以看到(硝基还原后会更突出),可以点样快速检测,

  • shuishuishu

    dmso为溶剂,1.1当量醛,3当量粉末状无水碳酸钾,先在40℃左右看反应情况,不行就升温。

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