羰基亲核取代反应

这是什么原理呢？

我猜测一下，1由于有共轭稀键存在，羰基碳正电荷不足，比较难进行亲核取代。2由于只有羰基，因此羰基碳正电荷交大，比较容易进行亲核取代。

酯的氨解过程中（制备酰胺），酯基连接的基团（酯基α位的）供电子使难度增加，吸电子是难度降低，有相关文献《酯氨解反应中非离去基团上取代基效应的理论研究》，具体的原理我没看，你可以看看相关的参考文献，可能也就是13楼说的供电子（这地方主要是由于共轭作用导致）减弱了羰基碳原子的电正性，也就是这么回事吧

引用回帖:

5楼: Originally posted by ygl820 at 2021-05-07 08:22:17
2应该更易开环，1参与不饱和酮的反应更容易。

我是这样思考：2号没有共轭，其相邻的亚甲基为供电子基，使羰基的极性降低，活性减弱，发生亲核取代较难；而1号形成共轭，其C=C具有一定的电负性，会吸引羰基的一部分电子到其上面，故1号羰基的极性相对于2号来说应该是增大的。那么照这样推理，1号应该更应该易发生亲核取代才对，为什么结果正好相反呢
，

你们都没有回答出来问题的本质，这个需要从量子化学角度进行解答，共轭酯键的LUMO轨道和LUMO map显示覆盖区域很小，亲核反应位点在共轭双键部分，非共轭酯键的LUMO轨道和LUMO map显示覆盖区域很多，更容易亲核进攻。

1620532319(1).jpg