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请教一个基础问题:二氯甲烷的氯为什么不易被取代

作者 zuijianwudi
来源: 小木虫 200 4 举报帖子
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同一个碳原子上连有两个吸电子基团,相对于连一个氯的物质,为什么难以被取代?是位阻,还是氢的酸性还是其它原因。
我想解释下为什么二氯乙酸不能够与仲胺反应,而氯乙酸却可以较为容易发生反应。
各位大神能从最基础的机理上给讲一讲吗,能有文献或书籍上面的解释更好。

图片是我找到的解释,没太看明白,能给解释更直白些不
请教一个基础问题:二氯甲烷的氯为什么不易被取代
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  • 精华评论
  • christina016

    可能是因为二氯乙酸的次甲基H酸性太强,这里面的C是个亲核中心了;而氯乙酸的亚甲基是活性亚甲基,是个亲电中心。也好说是酸性的原因吧。

  • 艾莉麦克道尔

    氯乙酸是单氯,加上α位COOH,α位C=C,C=O为什么有利于SN2自己看书,不再赘述。至于DCM,和H的酸性没有半点关系,anomeric effect导致C-Cl键都有部分双键的性质,所以难易断裂,到了氯仿就更甚

  • mei117816

    什么书啊,可以分享一下吗

  • zuijianwudi

    引用回帖:
    4楼: Originally posted by mei117816 at 2021-06-12 01:54:42
    什么书啊,可以分享一下吗

    是Clayden的Organic_Chemistry
    现在还需要的话联系我我发你一下

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