请教一个基础问题:二氯甲烷的氯为什么不易被取代
同一个碳原子上连有两个吸电子基团,相对于连一个氯的物质,为什么难以被取代?是位阻,还是氢的酸性还是其它原因。
我想解释下为什么二氯乙酸不能够与仲胺反应,而氯乙酸却可以较为容易发生反应。
各位大神能从最基础的机理上给讲一讲吗,能有文献或书籍上面的解释更好。
图片是我找到的解释,没太看明白,能给解释更直白些不

QQ图片20210401105513.png
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同一个碳原子上连有两个吸电子基团,相对于连一个氯的物质,为什么难以被取代?是位阻,还是氢的酸性还是其它原因。
我想解释下为什么二氯乙酸不能够与仲胺反应,而氯乙酸却可以较为容易发生反应。
各位大神能从最基础的机理上给讲一讲吗,能有文献或书籍上面的解释更好。
图片是我找到的解释,没太看明白,能给解释更直白些不

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可能是因为二氯乙酸的次甲基H酸性太强,这里面的C是个亲核中心了;而氯乙酸的亚甲基是活性亚甲基,是个亲电中心。也好说是酸性的原因吧。
氯乙酸是单氯,加上α位COOH,α位C=C,C=O为什么有利于SN2自己看书,不再赘述。至于DCM,和H的酸性没有半点关系,anomeric effect导致C-Cl键都有部分双键的性质,所以难易断裂,到了氯仿就更甚
什么书啊,可以分享一下吗
是Clayden的Organic_Chemistry
现在还需要的话联系我我发你一下
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