Cadogan 反应后处理
最近再做Cadogan反应,使用2.5 eq三苯基膦做还原剂,二氯苯回流合成咔唑母体,爬板时有目标产物生成,但是板下方有极性大的副产,这副产是N-OH化合物么?
减压除去大部分溶剂后,得到黏黏的物质,请问如何后处理得到产物,直接加入醇类结晶吗?还是?麻烦各位同仁有没有做过的,指点一下,万分感谢!

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最近再做Cadogan反应,使用2.5 eq三苯基膦做还原剂,二氯苯回流合成咔唑母体,爬板时有目标产物生成,但是板下方有极性大的副产,这副产是N-OH化合物么?
减压除去大部分溶剂后,得到黏黏的物质,请问如何后处理得到产物,直接加入醇类结晶吗?还是?麻烦各位同仁有没有做过的,指点一下,万分感谢!

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这是一个扇形平面结构化合物,因此,一般溶剂不能溶解
副产物主要是未能合环的氨基化合物,还原副产物,包括羟胺,还有偶氮苯,氢化偶氮(联氨)苯,联苯胺类等,还原条件不同,包括PH,还原剂,催化剂,温度等因素的不同,杂质组成及比例也不同
因此,可先用酸(稀盐酸10%左右)洗去氨基化合物,再用醇洗去其他杂质,当然,如果能全部溶解,重结晶是很好的选择
最后,可能还是要用二甲基甲酰胺重结晶,溶解后慢慢加水沉淀产物,过滤后再分别用醇和水洗涤
Cadogan reaction检索结果链接: https://pan.baidu.com/s/1IM5v5i0C7lOvLIF5wnkhdg 提取码: 96bj ,希望对你有所帮助!
感谢感谢
反应后颜色很深,活性炭脱色后基本没有效果,此外,减压蒸馏出大部分二氯苯后,降温冷却后得到固化的物质,加入乙醇后 ,加热后基本溶解,降温未析出固体,置于-20 ℃,也未析出固体
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