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缩醛是否还具有拉电子能力?
缩醛是否还具有拉电子能力?
作者
dschong
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一般的烷基醛,如丁醛。假设做成二甲缩醛后,那么缩醛是否还具备一定的拉电子能力?
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youngen
是的,氧电负性大,诱导效应
dschong
引用回帖:
2楼
:
Originally posted by
youngen
at 2021-03-19 13:03:46
是的,氧电负性大,诱导效应
谢谢,但是我本要对醛基的α碳进行拔氢的(α碳另外还连接一个酯基辅助拉电子)。现在缩醛的氧的诱导效应主要作用于醛基碳了,对我的阿尔法碳是否还有拉电子辅助呢?
cc116
引用回帖:
3楼
:
Originally posted by
dschong
at 2021-03-19 15:48:17
谢谢,但是我本要对醛基的α碳进行拔氢的(α碳另外还连接一个酯基辅助拉电子)。现在缩醛的氧的诱导效应主要作用于醛基碳了,对我的阿尔法碳是否还有拉电子辅助呢?...
依然有,如果另一端也有吸电子基团,那么这个阿尔法碳活性应该较高,亚于双阿尔法碳(丙二酸中心碳)
缩醛碳,两个氧,对阿尔法位影响比较大,仅次于羰基阿尔法位
不过,纯粹意义的拔氢,做不到,仅相当于拔氢,其实是取代氢,可以参阅丙二酸酯中心碳的反应
dschong
引用回帖:
4楼
:
Originally posted by
cc116
at 2021-03-19 15:58:53
依然有,如果另一端也有吸电子基团,那么这个阿尔法碳活性应该较高,亚于双阿尔法碳(丙二酸中心碳)
缩醛碳,两个氧,对阿尔法位影响比较大,仅次于羰基阿尔法位
不过,纯粹意义的拔氢,做不到,仅相当于拔 ...
哦,谢谢。我的结构应该是醛基乙酸甲酯,α位有一个类似环己基的烷烃基团。打算在α位再上一个甲基,结果甲基全部上到醛基氧上面去了,形成烯醚结构。 现在打算把醛基缩醛化,再拔氢上甲基。不知道这个α碳活性是否够被拔氢
,
youngen
邢大本上有缩醛卤代的例子
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是的,氧电负性大,诱导效应
谢谢,但是我本要对醛基的α碳进行拔氢的(α碳另外还连接一个酯基辅助拉电子)。现在缩醛的氧的诱导效应主要作用于醛基碳了,对我的阿尔法碳是否还有拉电子辅助呢?
依然有,如果另一端也有吸电子基团,那么这个阿尔法碳活性应该较高,亚于双阿尔法碳(丙二酸中心碳)
缩醛碳,两个氧,对阿尔法位影响比较大,仅次于羰基阿尔法位
不过,纯粹意义的拔氢,做不到,仅相当于拔氢,其实是取代氢,可以参阅丙二酸酯中心碳的反应
哦,谢谢。我的结构应该是醛基乙酸甲酯,α位有一个类似环己基的烷烃基团。打算在α位再上一个甲基,结果甲基全部上到醛基氧上面去了,形成烯醚结构。 现在打算把醛基缩醛化,再拔氢上甲基。不知道这个α碳活性是否够被拔氢
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