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求助脱叔丁酯保护生成羧酸的办法

作者 纳小子
来源: 小木虫 150 3 举报帖子
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有大神能提供一下脱叔丁酯保护生成羧酸的办法吗,已经试过TFA/DCM和硫酸的体系了,TFA的体系中是否有对TFA浓度的要求
文献中提到的是1当量的底物加32 eq.的DCM和16 eq.的TFA,再加入2.5eq.的离子清除剂(三乙基硅烷)因为溶解度的原因,我将DCM的量调大了
最后是1 eq.的底物(100 mg)
960 eq. 的DCM(10 mL)
96 eq.的TFA(1 mL)
15 eq.的三乙基硅烷(0.3 mL)
室温反应两天后先旋蒸干后加DCM溶解,加1M NaOH溶液后留水相,再加入DCM后留有机相。最后得到的核磁根本不是产物,脂肪区差不多能对上,芳香区全没了。想问问大家有什么建议,我看好像有讲TFA/DCM体系中DCM不能少于20%?
求助求助,最好能提供具体改进方案,谢谢

求助脱叔丁酯保护生成羧酸的办法
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  • 精华评论
  • 赋紫卿

    确实有道理,可以试一试,哈哈哈哈哈哈

  • cc116

    换个条件看看吧

    二甲基亚砜溶解,约5~10剂量,然后加氢氧化钾,1.2倍左右摩尔,加热,具体温度要看反应情况

    反应结束或者取样,滴入水中,无固体沉淀,就差不多反应结束了,加酸酸析得到沉淀物,水洗到中性

    加热温度,可能要高一点,高过叔丁醇沸点,并回收

  • 纳小子

    引用回帖:
    3楼: Originally posted by cc116 at 2021-03-03 15:45:10
    换个条件看看吧

    二甲基亚砜溶解,约5~10剂量,然后加氢氧化钾,1.2倍左右摩尔,加热,具体温度要看反应情况

    反应结束或者取样,滴入水中,无固体沉淀,就差不多反应结束了,加酸酸析得到沉淀物,水洗到中性
    ...

    您好,还有几个问题需要请教一下:

    1.DMSO是加入摩尔当量吗

    2.反应结束后应当是全部生成钾盐然后再酸化吗

    3.反应应当选用封闭体系还是开放体系,可否直接用单口烧瓶反应

    4.反应结束后加酸析出的产物溶解在DMSO中应当如何处理

    5.是否需要离子清除剂

    谢谢大佬

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