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酰胺建的形成而非酸酐

作者 龙哥0001
来源: 小木虫 350 7 举报帖子
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有哪位做过类似的反应吗?如下图,我目的是氨基跟酰氯反应形成酰胺建,而不是羧基跟酰氯反应形成酸酐。请问这个合成路线可以吗?图片是我按照别人的专利做了一遍,但是核磁不对。求助一下,谢谢您的回答

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  • 精华评论
  • cc116

    所谓的副产物酸酐,很难形成

    方法1的副产物是酰氯水解氯乙酸(钠),可能会有微量的氯乙酸水解产物羟基乙酸

    方法2较为可行,三乙胺作为缚酸剂,吸收氯化氢,可以适当过量,之后加酸调节,PH1~2,与方法1 相似

    因为溶解性问题,溶剂可以筛选比如二甲基甲酰胺,与二氯甲烷配合使用:溶解氨基酸用二甲基甲酰胺,滴加的氯用二氯甲烷溶解稀释,

  • dschong

    强烈建议方法一,把甲苯换成丙酮或者四氢呋喃,氨基酸大部分反应都要水做溶剂,不然溶解度问题很难解决。

  • christina016

    我觉得先做成羧酸酯,再上氯乙酰氯会比较好。

  • genhunter

    谷氨酸不溶于绝大多数有机溶液,要用水相反应。可以3xNaHCO3缚酸, 氯乙酸做成NHS活化酯后, 滴加。NHS延长活化羧基在水中的寿命

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