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关于傅克酰基化的体系中有双键的问题

作者 jianglan91
来源: 小木虫 150 3 举报帖子
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想请问一下,最近在想往苯环上接枝羧基,所以考虑用酸酐做傅克酰基化,那么如果苯环的远端带有双键的话,这个反应还可以做吗。
能不能通过先混合酸酐和AlCl3做成络合物,然后再加苯环化合物,来减少双键的反应呢。
或者还有没有什么其他的办法往苯环上接羧基呢。 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • cc116

    用酸酐得到的是酰化物,比如苯与醋酐,得到的是苯乙酮

    双键,要看具体情况,双键活性高的话,付克反应条件,很可能诱发双键聚合,或者加成(与醋酐得到酯)

    不过可以尝试一下,按你思路,酸酐+三氯化铝+溶剂

    溶剂选择,可以用反应的酸酐的羧酸:比如醋酸酐就用醋酸,还可以用硝基苯等惰性溶剂

    双键,一般情况可以用阻聚剂阻止聚合,不过酚类阻聚剂在此条件下可能优先付克,不过即使付克了(产物羟基苯乙酮类)依然具有阻聚作用

    阻聚剂:对苯二酚,对羟基苯甲醚,2,4-二甲基-6-叔丁基酚等

  • jianglan91

    引用回帖:
    2楼: Originally posted by cc116 at 2021-02-07 09:28:35
    用酸酐得到的是酰化物,比如苯与醋酐,得到的是苯乙酮

    双键,要看具体情况,双键活性高的话,付克反应条件,很可能诱发双键聚合,或者加成(与醋酐得到酯)

    不过可以尝试一下,按你思路,酸酐+三氯化铝+溶剂
    ...

    多谢您的回复,我是想往苯乙烯和丁二烯的嵌段聚合物物上接枝羧基,所以想用丁二酸酐和路易斯酸做成络合物(丁二酸酐过量)之后再加到聚合物溶液中,想这样可以控制双键和路易斯酸反应。
    但是不知道聚苯乙烯和聚丁二烯的双键哪个更容易接受酰基正离子,感觉差不多的样子?如果是聚苯乙烯更容易接受酰基正离子的话似乎这个实验还可以做做看,如果是双键的话因为是高分子,所以不管是诱发双键聚合还是加成感觉都会引起交联

  • 115993564

    引用回帖:
    2楼: Originally posted by cc116 at 2021-02-07 09:28:35
    用酸酐得到的是酰化物,比如苯与醋酐,得到的是苯乙酮

    双键,要看具体情况,双键活性高的话,付克反应条件,很可能诱发双键聚合,或者加成(与醋酐得到酯)

    不过可以尝试一下,按你思路,酸酐+三氯化铝+溶剂
    ...

    你好,我想用本和酸酐做苯乙酮,有具体的操作过程吗?能否指教一下

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