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有熟悉有机合成的大佬吗?求问氨基质子化的目的

作者 贴膜贴呀贴
来源: 小木虫 900 18 举报帖子
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请问这里为什么在第一步对氨基质子化,然后才进行后边的反应?

第三步是将化合物1和一个含羧基化合物反应,想问下质子化的目的不是为了促进氨基和羧基的反应吧?

有机太差,有了解的前辈希望能指点一下。

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  • 精华评论
  • 西非咸鱼

    相当于保护了氨基哈,
    成盐以后氨基的电子云密度降低,
    不能和酰氯反应了。

  • 绝版咸青

    成盐也是一种保护,防止上两个

  • czyzsu

    氨基质子化带有正电荷,电子云密度降低,亲核性降低,可以类比苯环上氨基为邻对位定位基,质子化的氨基为间位定位基。

  • chenshizi

    怎么感觉下一步和羧酸反应的,应该是双键的位置呢。  可能我想多了,但是氨基质子化之后不容易再夺取质子了,所以加羧酸之后,质子会在羰基O处,形成带正电荷的C=OH,这样的话,双键处的电子就会向O流动,双键原位置就出现负电荷,变得亲核。    现在的问题就是,到底是CH3COO-稳定,还是alylic C+更稳定?

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