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丙二酸的酯化如何做啊？试过好多条件

作者 丿飞翼之王: 来源: 小木虫 550 11 举报帖子

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丙二酰氯和苯甲醇，无水THF，三乙胺。不反应。苯甲醇用氢化钠拔氢后加入丙二酰氯，只得到不溶的东西，点板爬不起来。求助啊，丙二酸的酯化这么难吗返回小木虫查看更多

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cc116

酰氯与醇不反应，少见

估计问题出在苄醇这里，类似情况我也遇过，就是苄酯合成，苄醇法失败，其中包括直接酯化，酯交换这些，都没有成功

你得到的不溶物，很可能是苄醇聚合物或者缩合物，反应可能发生在苯环而不是羟基氢

可以把酸成盐，钾比钠效果好，但比较贵，成盐后干燥，然后与氯苄在二甲基甲酰胺中反应，注意要干燥无水，我的那个反应，就是这样解决的

成盐，碱不能过量，碳酸钠即可
czyzsu

如果是常用的丙二酸酯产品，可以直接购买！也可以尝试酯交换反应。
dschong

苯甲醇做溶剂，加硫酸催化不行吗？实在不行，用丙二酸和溴苄反应吧，肯定行
丿飞翼之王

引用回帖:
4楼: Originally posted by dschong at 2021-02-03 12:06:33
苯甲醇做溶剂，加硫酸催化不行吗？实在不行，用丙二酸和溴苄反应吧，肯定行

我试过丙二酸和溴苄在DMF下，室温和加热都不反应啊，碳酸钾做碱
丿飞翼之王

引用回帖:
2楼: Originally posted by cc116 at 2021-02-03 11:42:26
酰氯与醇不反应，少见

估计问题出在苄醇这里，类似情况我也遇过，就是苄酯合成，苄醇法失败，其中包括直接酯化，酯交换这些，都没有成功

你得到的不溶物，很可能是苄醇聚合物或者缩合物，反应可能发生在苯环而 ...

酸成盐，我有试过用两当量氢氧化钠和一当量丙二酸DMF室温搅拌几个小时，然后直接加溴苄，80度过夜，没反应。是不是我的操作有点问题
，
chenshizi

从机理上看，酰氯活性应该是最强，跟醇应该可以反应的。是不是原料含水或杂质过多？