1 酰氯和一级醇一级二级醇反应活性哪个高一点 2 酰氯和醇与水反应哪个活性高(书上看到醇和水的酸性差不多所以应该差不多,但是酰氯水解很快,与醇反应需要加束酸剂) 请问下有没有大佬能解释一下 返回小木虫查看更多
1.一级醇2.与醇反应快 生成的酸抑制反应正向进行。另外甲磺酰氯等能丢水里放好久的
以丁醇几个异构体为例,活性由高到低:叔丁醇,丁醇-2,异丁醇,丁醇 原因是二级二级三级的羟基碳供电性大,与酰氯优先反应 比较,要有条件,比如不能拿甲醇与叔丁醇比,因为甲醇分子小,与酰氯接触机率大,反应速率也就大 醇与水,同样受到分子大小限制,包括酰氯分子大小 比如醇与水,初期也就是刚开始接触,水反应快,但是一旦反应进行了,有产物生产,情况就复杂了 如果酰氯是碳3以下的小分子酰氯,醇也是碳3以下,这种情况,水解快,因为产物都是水溶的,酰氯基本上在均相条件下进行水解 大分子酰氯则不同,如果水解产生的酸或者醇不溶于水或者微溶于水,则酰氯水解时还伴随着与酸或者醇(酯化)的相互溶解,降低了水解速度与产物组成(酯化副反应) 那么,大分子酰氯与大分子醇的反应,就一定不水解快吗,也不一定,要看多大的分子,具体化合物决定 小分子的羧酸酰氯,与长碳链酰氯,芳香酸酰氯,还有磺酰氯(水解缓慢),要具体比较,不是简单的快慢
1.一级醇2.与醇反应快 生成的酸抑制反应正向进行。另外甲磺酰氯等能丢水里放好久的
以丁醇几个异构体为例,活性由高到低:叔丁醇,丁醇-2,异丁醇,丁醇
原因是二级二级三级的羟基碳供电性大,与酰氯优先反应
比较,要有条件,比如不能拿甲醇与叔丁醇比,因为甲醇分子小,与酰氯接触机率大,反应速率也就大
醇与水,同样受到分子大小限制,包括酰氯分子大小
比如醇与水,初期也就是刚开始接触,水反应快,但是一旦反应进行了,有产物生产,情况就复杂了
如果酰氯是碳3以下的小分子酰氯,醇也是碳3以下,这种情况,水解快,因为产物都是水溶的,酰氯基本上在均相条件下进行水解
大分子酰氯则不同,如果水解产生的酸或者醇不溶于水或者微溶于水,则酰氯水解时还伴随着与酸或者醇(酯化)的相互溶解,降低了水解速度与产物组成(酯化副反应)
那么,大分子酰氯与大分子醇的反应,就一定不水解快吗,也不一定,要看多大的分子,具体化合物决定
小分子的羧酸酰氯,与长碳链酰氯,芳香酸酰氯,还有磺酰氯(水解缓慢),要具体比较,不是简单的快慢
均苯三甲酰氯,看似大分子,均摊下来,就相当于碳3
不过还是有牵强之嫌,因为毕竟水解后成为不溶于水,而且也毕竟是大分子,不可能象小分子那样爆炸式反应
但是,其水解产物不同于长碳链的那些有机酸,长碳链也就是容易乳化,迟滞水解的继续
而均苯三甲酰氯的水解,产物颗粒性明显,也就是粘稠度很低(熔点高),加上羧基的亲水性(脂肪族羧基同样亲水,但是长碳链尾巴易造成乳化),这样水解基本没有障碍
与乙醇的酯化,产物的大分子特征就起作用了,生成的酯,与酰氯互溶,造成接触机会下降,氯化氢不能及时逃逸,也是降低反应速率的关键(刚开始反应速度可能会很快,因此,此时就要有缚酸剂,可能三乙胺效果好一些
对于醇,羟基挂在不同母体上,性质性能是不一样的
比如碳链上的。可以叫醇,也可以叫糖,芳香环上则是酚,这些羟基,活性差异很大,不能一概而论
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