傅氏酰基化反应求助
大家好,最近做傅氏酰基化反应,酰化试剂为乙酸酐,但是产物核磁是很乱的峰,我是氮气保护下,室温反应,无水三氯化铝先溶于二氯甲烷,然后滴加乙酸酐,最后滴加被酰化底物,滴加完后,室温反应2个小时,后处理是加入20%的硫酸,水,二氯甲烷萃取,水洗,旋蒸,产物是黄色的油,不是固体。用乙醇重结晶得到黄的粘稠状固体。我的反应哪里有问题呢?有做过此类的反应前辈么?求指教。
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大家好,最近做傅氏酰基化反应,酰化试剂为乙酸酐,但是产物核磁是很乱的峰,我是氮气保护下,室温反应,无水三氯化铝先溶于二氯甲烷,然后滴加乙酸酐,最后滴加被酰化底物,滴加完后,室温反应2个小时,后处理是加入20%的硫酸,水,二氯甲烷萃取,水洗,旋蒸,产物是黄色的油,不是固体。用乙醇重结晶得到黄的粘稠状固体。我的反应哪里有问题呢?有做过此类的反应前辈么?求指教。
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可以不需要氮气保护,有时加入很少量的水对反应还有促进作用。无水三氯化铝的量需要多一些2.2应该可以。
感谢您的回复,无水三氯化铝是2倍量,产物旋不出固体来,是黄色液体,重结晶后出来的是黄色粘稠的固体,感觉就不纯,核磁打出来一堆乱峰。
可以尝试一下乙酰氯,因为醋酐要消耗相对较多的三氯化铝
再,刚开始时,温度可以低一点,让反应温和进行,后期缓慢升到室温
就被酰化物而言,如果活性高,有可能会诱发二氯甲烷参与反应,得到氯甲基化或者二苯甲烷产物,因此溶剂也可以筛选一下
谢谢您!我再研究一下我的实验
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结构看下
一是底物,要有活性定位基团,最好有位阻,防两个邻位(有钝化基团可能就没法酰化)。溶剂最好不要用氯化物,酰化剂可换乙酰氯。三氯化铝要选新制的表面粗糙的小颗粒状,未接触空气的(很关键)1.1~1.5倍量足可以了.