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请教这个化合物脱保护的反应机理

作者 tian4152
来源: 小木虫 750 15 举报帖子
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反应如下图所示,这个化合物在酸性水溶液中保护基容易掉,看起来是一个水解反应,但是反应机理是什么,想请教一下各位?

请教这个化合物脱保护的反应机理
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  • 精华评论
  • icanspll



  • tzynew

    9

  • ygl820

    难道不是BOC先脱掉?

  • zhuan1987

    反应机理可能是这样的
    请教这个化合物脱保护的反应机理-1
    1.jpg

  • 西非咸鱼

    那个氮先质子化,
    然后氮碳键断裂,一对电子归氮,
    就是产物了。
    那个碳变成了碳正离子,它由于邻位的氧得到稳定,
    因为氧的孤电子对和碳正离子的p轨道共轭。
    接下去水分子的氧和碳正结合,再下去就分解成乙醛和乙醇了哈。

  • shiyuantang

    10.1021/jo00240a038

  • 一辈子的幸福

    这不就是缩醛的逆反应吗

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