反应如下图所示,这个化合物在酸性水溶液中保护基容易掉,看起来是一个水解反应,但是反应机理是什么,想请教一下各位? 反应.PNG 返回小木虫查看更多
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难道不是BOC先脱掉?
反应机理可能是这样的 1.jpg ,
那个氮先质子化, 然后氮碳键断裂,一对电子归氮, 就是产物了。 那个碳变成了碳正离子,它由于邻位的氧得到稳定, 因为氧的孤电子对和碳正离子的p轨道共轭。 接下去水分子的氧和碳正结合,再下去就分解成乙醛和乙醇了哈。
10.1021/jo00240a038
这不就是缩醛的逆反应吗
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难道不是BOC先脱掉?
反应机理可能是这样的

1.jpg
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那个氮先质子化,
然后氮碳键断裂,一对电子归氮,
就是产物了。
那个碳变成了碳正离子,它由于邻位的氧得到稳定,
因为氧的孤电子对和碳正离子的p轨道共轭。
接下去水分子的氧和碳正结合,再下去就分解成乙醛和乙醇了哈。
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这不就是缩醛的逆反应吗