可以参阅喹啉的反应与合成

如你所述，反应分几个阶段进行：

1，活泼甲基的氯化（与下一步环合几乎同步进行），发生在羰基邻位的碳上

2，环合，活泼碳上的氯与氨基邻位的碳发生环合反应

3，环合后羰基与氮原子形成烯醇式结构，醇脱水上氯（羟基被氯取代）

4，环脱氢成喹啉环，该脱氢，是在2与3反应的同时进行的，促成喹啉环的形成

脱氢，相当于被氧化，因此氧化剂是关键，氧化剂也可以用硫酰氯，反应式中的三氯氧磷，既做氧化剂，也做脱水剂（羟基变成氯）

再，二甲基甲酰胺，做溶剂的同时，也兼做缚酸剂，因此，可以加等当量多一点的二甲氨基吡啶，或者三乙胺

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这是一张图片，上面有我写的可能的机理。另外，苯环上溴取代基会降低最后一步关环反应的活性，因为溴是吸电子取代基会降低苯环的电子云密度，影响亲电试剂的进攻。

从产物的角度可知相对于原料多了一个碳原子，再结合实验操作，本反应首先应是Vilsmeier-haack反应，首先让DMF和三氯氧磷形成Vilsmeier-haack试剂，然后与苯环反应（也不能排除反应在双键上）形成一个Vilsmeier-haack反应的中间态，接下来就是从常规套路了；至于收率问题1、所谓的中间态如果能分离出，要确定一下结构，利于分析；2、从反应机理的角度而言，可能存在两个主要的副反应：2.1、酰胺在三氯氧磷的作用下直接和苯环关环2.2、不知两个苯环的活性差异够不够大，结合上述分析，提高收率的思路包括1、降低第一个步骤三氯氧磷的用量，比方说降至4~5倍，在后期合适阶段再补加进去，使完成后续反应（主要是氯化），2、反应温度可考虑更高点，3、要结合Vilsmeier-haack反应相关做法，同时也担心这类反应收率本身就不好搞,4、这个物质搞个HPLC中控，多跟踪，看看不同时间段物质的变化情况；另外后处理咋搞的，