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2-氯-4-吡啶酮能发生硝化取代反应？

作者 水天一色元: 来源: 小木虫 400 8 举报帖子

求助：做2-氯-4-吡啶酮能发生硝化取代反应，一直不反应
（1）以乙酸做溶剂，加入5eq的发烟硝酸，室温下反应5个小时，TLC未反应；
（2)随后在加入5eq的发烟硝酸，RT，3小时依然未反应;
(3)随后，将反应液温度升至60度，过夜，依然未反应。
TLC处理：少量反应液用NaHCO3中和，乙酸乙酯萃取；TLC，有机层和水层都显示为原料，没有新产物点产生。

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精华评论

西非咸鱼

这个也不是芳香环哈，
为啥能反应呢？
水天一色元

引用回帖:
2楼: Originally posted by 西非咸鱼 at 2020-10-28 13:00:13
这个也不是芳香环哈，
为啥能反应呢？

吡啶酮类似芳环，应该有芳环的性质吧
1415146521

画错了吧，你画的这4-羟基-1,4-二氢吡啶在硝酸条件下应该很容易氧化脱氢芳构化，吡啶-4-酮硝化有文献啊，没查到？强酸性条件下吡啶鎓导致芳环电子云密度降低，需要更强的硝化条件
1415146521

多个氯你可以升到110℃
cc116

吡啶胺是不是要保护一下？

象4-氨基吡啶，先要做成N氧化物，再硝化

再，试试醋酸酐，既做溶剂，又酰化
czyzsu

Explore Reactions resulted in 0 reactions Return Find Additional Reactions
Reaction Structure structure variable only at spe...>reactions (0) 没有该反应。
产物为新化合物！产物类似物检索结果链接: https://pan.baidu.com/s/10OwPd6ACXi2wEe-L2dr2Iw 提取码: kn17
4 of 4 Similarity Candidates Selected Substances
≥ 99 (most similar) 0
95-98 0
90-94 0
85-89 0
80-84 0
75-79 2
70-74 6
65-69 21
0-64 (least similar) 86，
水天一色元

引用回帖:
4楼: Originally posted by 1415146521 at 2020-10-28 14:19:17
画错了吧，你画的这4-羟基-1,4-二氢吡啶在硝酸条件下应该很容易氧化脱氢芳构化，吡啶-4-酮硝化有文献啊，没查到？强酸性条件下吡啶鎓导致芳环电子云密度降低，需要更强的硝化条件

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