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卢帕他定酰胺的还原

作者 入剡寻王许
来源: 小木虫 700 14 举报帖子
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卢帕他定酰胺用POCl3活化后用NaBH4还原,一直得不到产物,大家帮忙分析一下

卢帕他定酰胺的还原
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  • 精华评论
  • cc116

    要还原的是个取代烟酰胺机构化合物

    首先要确认各个原料的质量没有问题,比如三氯氧磷,硼氢化钠是否吸潮失效

    反应中间产物是羟基,三氯氧磷如果存在或者存在过多,很可能会发生氯化而引入氯,因此用量不能过大

    另,这个还原可否用黄鸣龙?钯碳催化加氢应该可以(不易脱氯)

  • 入剡寻王许

    引用回帖:
    2楼: Originally posted by cc116 at 2020-10-26 13:19:11
    要还原的是个取代烟酰胺机构化合物

    首先要确认各个原料的质量没有问题,比如三氯氧磷,硼氢化钠是否吸潮失效

    反应中间产物是羟基,三氯氧磷如果存在或者存在过多,很可能会发生氯化而引入氯,因此用量不能过大 ...

    谢谢,试剂质量都考察过了,没有改善;三氯氧磷反应后减压浓缩反应会变得更杂;
    催化加氢中间体连接的双键估计会被还原

  • umbrellatbq

    用硼烷回流试试,NaBH4可能只能还原到醇。

  • 入剡寻王许

    引用回帖:
    4楼: Originally posted by umbrellatbq at 2020-10-26 14:19:31
    用硼烷回流试试,NaBH4可能只能还原到醇。

    我用硼烷THF络合物试过,没反应

  • czyzsu

    加入少量的碘单质协助NaBH4的还原,效果应该不错!

  • 西非咸鱼

    这个还原用氢化铝锂不行吗?
    三氯氧磷如何能提高酰胺的还原活性呢?

  • swinggg

    氢化锂铝应该可以

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