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想脱去吡啶环3位的酯基

作者 牧鹿小人儿: 来源: 小木虫 1000 20 举报帖子

求教脱羧反应!
底物为2-羟基-6-三氟甲基-烟酸乙酯，吡啶环3位的酯基想脱去，用2M 盐酸90℃没脱掉，只是简单的酯水解，成了烟酸，请教各路大神有何方式能脱除该酯基/羧基！！！不胜感激！！！

脱羧.png@nbzhang1987@yangtie2008@zhulj@liuchong630@celan@kzhch2006 返回小木虫查看更多

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精华评论

xiaobenpu

1，高温脱羧应该用点铜盐催化下 2，试试Barton 脱羧法
牧鹿小人儿
牧鹿小人儿
binzy

引用回帖:
5楼: Originally posted by 牧鹿小人儿 at 2020-09-20 11:03:31
我试了二苯醚作溶剂，255℃，8小时反应，只有很少量的脱羧产物生成
...

加点Cu催化试下，二苯醚溶剂，加点氯化钙吸水
llee

水解成酸后，试一下Hunsdiecker反应，然后再把卤素还原掉
ygl820

用氧化亚铜催化试一下。
牧鹿小人儿

引用回帖:
4楼: Originally posted by dashijun at 2020-09-19 14:28:02
neat.
烟酸不要加溶剂，直接升温加热到高温（产物的沸点附近温度）。

neat，烟酸不加溶剂，240℃，8小时，封管，原料剩余约30%，可分离，重新投料。

，
牧鹿小人儿

引用回帖:
14楼: Originally posted by ygl820 at 2020-09-26 10:45:41
用氧化亚铜催化试一下。

试过了，145℃/175℃，极少产物生成。