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求助苯胺与卤代烷的反应条件

作者 695454482
来源: 小木虫 300 6 举报帖子
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最近在做苯胺上氮的烷基化反应,选择苯胺与卤代烷的反应,但试了很多反应条件,都不反应,直接DIPEA做碱和溶剂回流都没反应。各位大神帮忙看下,有做过类似的讲一下反应条件,最好有文献支持,感谢感谢感谢!

求助苯胺与卤代烷的反应条件
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  • 精华评论
  • zhgl_jl

    有相似文献吗?
    这个底物氨基邻位空阻大,强吸电子、亲核活性较低,看起来反应不容易。
    能不能试试用三氟甲基卤代苯与(磺酰基取代)哌嗪亲核取代?!

  • 695454482

    引用回帖:
    2楼: Originally posted by zhgl_jl at 2020-09-07 10:46:04
    有相似文献吗?
    这个底物氨基邻位空阻大,强吸电子、亲核活性较低,看起来反应不容易。
    能不能试试用三氟甲基卤代苯与(磺酰基取代)哌嗪亲核取代?!

    谢谢,知道不好反应,但现在原料已经买了,路线不好改哦。有一篇相似文献1935年说用甲醇回流的,还有一篇专利就是DIPEA做碱和溶剂120℃反应的,但反应了10多个小时,两个原料都在,所以目前很困惑

  • zhgl_jl

    引用回帖:
    3楼: Originally posted by 695454482 at 2020-09-07 10:57:59
    谢谢,知道不好反应,但现在原料已经买了,路线不好改哦。有一篇相似文献1935年说用甲醇回流的,还有一篇专利就是DIPEA做碱和溶剂120℃反应的,但反应了10多个小时,两个原料都在,所以目前很困惑...

    要不加点KI试试。

  • 695454482

    引用回帖:
    4楼: Originally posted by zhgl_jl at 2020-09-07 14:37:04
    要不加点KI试试。...

    后来加了KI,还是不好使呢

  • binzy

    试下buchwald反应条件,醋酸钯/三叔丁基膦,叔丁醇钠,无水甲苯回流

  • jencky03

    邻三氟甲基苯胺分子内有氨基氢和氟形成的分子内氢键,再加上邻位三氟甲基强吸电子,氨基亲核性很弱。可以换方法,将邻三氟甲基苯胺经桑德迈尔反应变成邻溴三氟甲苯,再和(磺酰基取代)哌嗪亲核取代,这样可行性高些。

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