水解反应,不反应怎么回事?
酯的水解反应,不知道为什么这个酯特别牢固,用氢氧化钠水解,加热反应了一天,点板还是没有产物,只有原料点。求大神指点啊,之前做胺酯交换也是用neat反应,也是不反应。

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酯的水解反应,不知道为什么这个酯特别牢固,用氢氧化钠水解,加热反应了一天,点板还是没有产物,只有原料点。求大神指点啊,之前做胺酯交换也是用neat反应,也是不反应。

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这个结构看起来溶解度可能不太好。 你用的什么溶剂呢
吲哚氮上的氢有酸性,可以和氢氧化钠成盐哈。
那个氮负离子的电子转移到酯羰基上,形成一个氧负离子,这样就没有羰基了哈,
因此也就没法发生酯的碱水解了。
建议用2N的稀硫酸,慢慢水解,酸太强的话,吲哚环不稳定哈。
酸解乙酯不靠谱,通常反应很慢。你用的溶剂是什么?这个反应最好用甲醇作溶剂,起到酯交换作用,甲酯比乙酯好水解多了。另外,氢氧化钠的量要大(OH-的浓度越高水解速度越快),你可以试试加其10 当量或者12当量。推荐条件: 10 equiv. NaOH, MeOH/Water (1:1), 80 °C, overnight. 反应结束后,旋走大部分甲醇,用1~6 N 盐酸在冰水浴温度下酸化,再进行提取纯化,
如果担心吡咯氢酸性,可以用Ts保护,然后再水解。我水解一般用LiOH,水甲醇THF混合溶剂,加热或室温
看原料对不对,多加一些碱(4-5倍),室温反应应该就可以。