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羰基(酯)α位氧化上个羟基

作者 ni.windy
来源: 小木虫 150 3 举报帖子
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想在羰基(酯)α位氧化上个羟基,参考文献使用lda拔氢形成烯醇后,加入tempo,二茂铁六氟磷酸盐
但是我的结构中含有一个酰胺氢,不知是否可行?
本反应机理是怎么样的,二茂铁六氟磷酸盐作用是什么?忘大神赐教,谢谢

羰基(酯)α位氧化上个羟基
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  • 精华评论
  • 西非咸鱼

    那个二茂铁正离子相当于是个三价铁,可以得到一个电子变成稳定的二茂铁,就是说它是个氧化剂,从氮氧自由基那里得到一个电子,后者变成氧铵离子哈。
    前面生成的烯醇负离子的碳亲核进攻氧铵双键,使那个碳接上氧氮取代基,最后金属锌提供电子,乙酸提供质子,把氮氧键裂解得到羟基酯和环胺。

  • ni.windy

    引用回帖:
    2楼: Originally posted by 西非咸鱼 at 2020-08-18 23:19:48
    那个二茂铁正离子相当于是个三价铁,可以得到一个电子变成稳定的二茂铁,就是说它是个氧化剂,从氮氧自由基那里得到一个电子,后者变成氧铵离子哈。
    前面生成的烯醇负离子的碳亲核进攻氧铵双键,使那个碳接上氧氮取 ...

    非常感谢,机理说的很清楚

  • ni.windy

    我的底物含有一个酰胺氢,能做此氧化吗?酰胺氢会不会有影响,LDA,TEMPO,以及二茂铁的当量需要调整?
    继续求助,谢谢大家

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