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吲哚苯环上硝基钯碳加氢还原成氨基,有杂点

作者 Dear_oo
来源: 小木虫 350 7 举报帖子
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有机小白,反应如图一,乙酸乙酯作溶剂,反应30-40分钟。TLC板如图二,第一个点就是反应液点,第二个是底物标样,第三个是我产物标样(已核磁确定),在产物点下面会有杂点,带有蓝色荧光(空气中暴露后荧光会消失)。因为从点板来看底物有剩余,尝试过加长反应时间,但是我的产物点会消失,下面的杂点的量变多。这是为啥?怎样才能消耗完底物的前提下,使我的产物尽量多。谢谢各位大佬了。

吲哚苯环上硝基钯碳加氢还原成氨基,有杂点
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  • 精华评论
  • dashijun

    换个还原条件再试。延长时间,产物消失,有可能脱卤素了。

  • Dear_oo

    引用回帖:
    3楼: Originally posted by dashijun at 2020-08-18 16:35:58
    换个还原条件再试。延长时间,产物消失,有可能脱卤素了。

    有尝试过用Zn/NH4Cl,但是时间长,而且产率不高,也有这个杂点

  • 沧海蝶梦

    1.脱溴副产物;2.羟胺中间态;建议用5%Pt/C,加大温度和压力

  • wangjing63

    应该是转变为脱溴杂质了,使用5%钯碳,降低反应温度和氢气压力看看

  • Dear_oo

    引用回帖:
    6楼: Originally posted by wangjing63 at 2020-08-20 16:15:25
    应该是转变为脱溴杂质了,使用5%钯碳,降低反应温度和氢气压力看看

    楼上说加大温度和压力

  • Dear_oo

    引用回帖:
    6楼: Originally posted by wangjing63 at 2020-08-20 16:15:25
    应该是转变为脱溴杂质了,使用5%钯碳,降低反应温度和氢气压力看看

    我取了50 mg,降低温度(之前是室温,现在加了个冰水浴),反应大概25分钟,全成下面那个荧光杂点了,这·················我裂开了

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