叔丁酯的碱性水解
通过过柱子得到了一个叔丁酯的化合物,tcl点板发现过柱子完的产物不纯,除了叔丁酯还有一点点原料混在里面。要对他进行碱性水解。第一次进行水解反应,还不太会。
叔丁酯的化合物是油状物,加入2ml甲醇溶解,加入6mlnaoh水溶液,烧瓶内有少量沉淀析出,室温搅拌反应6htcl检测水解不完全,仍有叔丁酯未水解。
问题:1.加入naoh后的沉淀是什么?我感觉不是羧酸钠盐,盐可能会溶解在水溶液里?
2.经计算氢氧化钠溶液是过量的,为什么还会水解不完全,需要做什么改进吗?
3.水解完的后处理怎么进行?
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用酸脱吧
DCM/TFA=3/1, 0 摄氏度,2个小时即可脱去。或者可以试试TMSI, DCM或者TMSOTf, lutidine, DCM.
叔丁酯因为位阻太大,用碱水解很慢,用酸水解效果好一些。沉淀可能是氢氧化钠溶液浓度太大加入甲醇中析出的氢氧化钠固体,
用酸脱,DCM/TFA=3/1
析出的固体打个核磁或者质谱,很有可能就是你要的钠盐。