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酮保护脱除的问题

作者 ZJ527
来源: 小木虫 250 5 举报帖子
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为什么这个结构在用稀盐酸脱除保护的时候,下面的羟基会氧化成酮?这不是最基础的脱除保护的方法吗?做了很多次都是这样,换溶剂也没有用。

酮保护脱除的问题
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  • 精华评论
  • 西非咸鱼

    有可能是被空气氧化了哈,
    二苯甲基上的那个氢可以被氧分子自由基攫取,形成一个比较稳定的自由基,再结合形成氢过氧化物,
    然后过氧化氢离去得到酮羰基。

  • ZJ527

    引用回帖:
    2楼: Originally posted by zhengyp at 2020-07-20 23:08:05
    有这么有趣的反应?很有意思哈
    你是通过核磁确定了产物结构吗?
    羟基酮化合物完全检测不到?
    会不会是原料就是双缩酮呢?

    对的,原料我确定是含有羟基的,原料的核磁和高分辨质谱都是对的

  • ZJ527

    引用回帖:
    3楼: Originally posted by 西非咸鱼 at 2020-07-20 23:16:56
    有可能是被空气氧化了哈,
    二苯甲基上的那个氢可以被氧分子自由基攫取,形成一个比较稳定的自由基,再结合形成氢过氧化物,
    然后过氧化氢离去得到酮羰基。

    那是不是说明我这个分子就是在空气中不稳定的,如果换一种合成路线可能还是得不到产物呢

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