求助反应机理 反应式如下图 1.png 返回小木虫查看更多
这个看起来像是Moffatt氧化反应的副产物哈， 硫氧原子之间那个多出来的碳有可能是从羟基丙腈分解产生的甲醛和碳负离子加成得到的。然后氧负离子再和羟基丙腈分解得到的丙烯腈加成得到那个长链硫氧醚结构。 二甲基亚砜另一侧的甲基，在完成醇的氧化反应之后恢复成甲基。
感觉S和O之间只可能产生多一个CH2的杂质，怎么会多两个CH2呢？前者是由于DMSO与醋酐生成硫叶立德，醇羟基进攻S原子，之后发生重排而得。想要降低这个杂质，就要少加点DMSO，并且在更低的温度下反应，才可以。
这是个人名反应Pummerer 重排，swern氧化温度控制不好就会有这个副反应。
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这个看起来像是Moffatt氧化反应的副产物哈，
硫氧原子之间那个多出来的碳有可能是从羟基丙腈分解产生的甲醛和碳负离子加成得到的。然后氧负离子再和羟基丙腈分解得到的丙烯腈加成得到那个长链硫氧醚结构。
二甲基亚砜另一侧的甲基，在完成醇的氧化反应之后恢复成甲基。
感觉S和O之间只可能产生多一个CH2的杂质，怎么会多两个CH2呢？前者是由于DMSO与醋酐生成硫叶立德，醇羟基进攻S原子，之后发生重排而得。想要降低这个杂质，就要少加点DMSO，并且在更低的温度下反应，才可以。
感谢，确实是画错了，多画了一个CH2，氧硫直接应该只有一个亚甲基，你说的重排过程不是很明白，这就是我的目标产物了，目前dmso我加了10eq了，TLC显色不太好，已在进行后处理了
，
感谢回答，图片目标产物结构画错了，抱歉，氧硫之间应该只有一个亚甲基。专门去看了一下moffatt反应机理，对你所说的Moffatt氧化反应的副产物仍不是很了解。
我的目标产物就是这个，文献报道用上述条件来制备收率能达到70%了。
这是个人名反应Pummerer 重排，swern氧化温度控制不好就会有这个副反应。