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求下列喹啉N邻位氨基取代的反应机理

作者 我是学霸
来源: 小木虫 150 3 举报帖子
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反应条件是(iii) m-CPBA, CHCl3; and (iv) (a) benzoyl isocyanate, CH2Cl2 and (b) NaOCH3, MeOH. 请问具体的反应机理是怎么样的,谢谢!

求下列喹啉N邻位氨基取代的反应机理
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  • 精华评论
  • 化学兔子

    楼主可以分享一下这个文献?

  • 西非咸鱼

    那个氮氧键,可以写成氮正氧负哈,
    那个氧负去进攻苯甲酰基异氰酸的碳氮双键,得到一个氮负离子。这个氮负离子接着进攻喹啉氮正邻位的碳,得到一个五元环中间体。
    甲氧基负离子亲核进攻侧链上苯甲酰基的羰基,脱去一个苯甲酸甲酯。五元环上的氮从甲醇中得到一个质子,接着五元环中的羰基被甲氧基负离子进攻,得到一个开环产物,它的氮邻位碳上有一个氨基,而氮上连的是甲氧羰基氧基。
    最后消除碳酸单甲酯就是产物,这个碳酸单甲酯不稳定,会分解成为二氧化碳和甲醇哈。

  • 我是学霸

    引用回帖:
    2楼: Originally posted by 化学兔子 at 2020-06-21 15:20:24
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    J. Med. Chem. 2013, 56, 6871−6885

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