反应条件是(iii) m-CPBA, CHCl3; and (iv) (a) benzoyl isocyanate, CH2Cl2 and (b) NaOCH3, MeOH. 请问具体的反应机理是怎么样的,谢谢! 捕获.PNG 返回小木虫查看更多
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那个氮氧键,可以写成氮正氧负哈, 那个氧负去进攻苯甲酰基异氰酸的碳氮双键,得到一个氮负离子。这个氮负离子接着进攻喹啉氮正邻位的碳,得到一个五元环中间体。 甲氧基负离子亲核进攻侧链上苯甲酰基的羰基,脱去一个苯甲酸甲酯。五元环上的氮从甲醇中得到一个质子,接着五元环中的羰基被甲氧基负离子进攻,得到一个开环产物,它的氮邻位碳上有一个氨基,而氮上连的是甲氧羰基氧基。 最后消除碳酸单甲酯就是产物,这个碳酸单甲酯不稳定,会分解成为二氧化碳和甲醇哈。 ,
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那个氮氧键,可以写成氮正氧负哈,
那个氧负去进攻苯甲酰基异氰酸的碳氮双键,得到一个氮负离子。这个氮负离子接着进攻喹啉氮正邻位的碳,得到一个五元环中间体。
甲氧基负离子亲核进攻侧链上苯甲酰基的羰基,脱去一个苯甲酸甲酯。五元环上的氮从甲醇中得到一个质子,接着五元环中的羰基被甲氧基负离子进攻,得到一个开环产物,它的氮邻位碳上有一个氨基,而氮上连的是甲氧羰基氧基。
最后消除碳酸单甲酯就是产物,这个碳酸单甲酯不稳定,会分解成为二氧化碳和甲醇哈。
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J. Med. Chem. 2013, 56, 6871−6885